5-Benzyl-D-glucofuranose | 5123-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Benzyl-D-glucofuranose
• CAS: 5123-94-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: GITUKRIDBSOLHJ-JVASRFHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzyl-D-glucofuranose 以72%的产率得到5-O-benzyl-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  A novel synthetic application of glucose isomerase: Quantitative conversion of D-glucose and L-idofuranose, derivatives modified at position five into the corresponding D-fructo- and L-sorbopyranoses.

  摘要：

  Glucose isomerase (E.C. 5.3.1.5) quantitatively converts a wide range of D-glucose as well as L-idose derivatives modified at position five, such as 5-O-benzyl-, 5-azido-5-deoxy-, 5-deoxy-5-fluoro analogues, into the corresponding 2-ketosugars. The reaction works on a preparative scale with isolated yields ranging between 50 and 80%. Products obtained are a new deoxyfluoro sugar, potential non-nutrative sweeteners, as well as intermediates for the synthesis of glycosidase inhibitors and highly functionalized C-glycosides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60853-5
• 作为产物：
  描述：

  O1,O2-isopropylidene-O5-benzyl-α-D-glucofuranose 在 盐酸 作用下， 生成 5-Benzyl-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen derd-Glucurons�ure

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00919149