(3S)-2-amino-3-phenylbutanoic acid | 25488-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (3S)-2-amino-3-phenylbutanoic acid
• CAS: 25488-24-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: IRZQDMYEJPNDEN-JAVCKPHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-2-amino-3-phenylbutanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 三氟乙酸 、 正丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2S,3S)-2-((叔-丁氧羰基)氨基)-3-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Potent angiotensin II antagonists with non-.beta.-branched amino acids in position 5

  摘要：

  Amino acids with lipophilic side chains that contain more than one functional group on the beta-carbon, i.e. a beta-branched hydrocarbon moiety, are required in position 5 of angiotensin II (AII) analogue with potent agonist activity. This requirement for agonist activity does not follow for AII analogues with potent antagonist activity. Straight-chain amino acids may be substituted into position 5 of [Sar1,X5,Ile8]AII with retention or enhancement of antagonist activity, e.g. (X5,pA2 rabbit aorta) Phe, 9.15; Tyr, 9.6; His, 9.0; Glu,9.0; Nle, 8.85, compared to Ile, 9.1. beta-Branched side chains can still enhance the antagonist activities of [Sar1,X5,Ile8]AII analogues, e.g. X5 = (beta Me)Phe, pA2 = 9.3. An X-ray crystal structure of the Boc-(beta Me)Phe DCHA salt, prepared for the synthesis of [Sar1,-(beta Me)Phe5, Ile8]AII, revealed an S,S configuration of alpha- and beta-carbon atoms. Contrary to previous literature reports, chemical nonequivalence of the deta-protons of Pro was observed in the 1H NMR spectra of [Sar1,X5,Ile8]AII analogues bearing both beta-branched X5 side chains (X5 = Ile) and non-beta-branched X5 side chains (X5 = Ala, His).

  DOI：

  10.1021/jm00122a030
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙基)苯 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (2R,3R)-2-acetamido-3-methyl-3-phenylalanine 、 (3S)-2-amino-3-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种(2R,3R)-3-甲基-3-苯基丙氨酸的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种(2R,3R)‑3‑甲基‑3‑苯基丙氨酸的制备方法。主要解决现有制备方法，路线长，所用试剂昂贵，无法大规模生产等技术问题。本发明技术方案：一种(2R,3R)‑3‑甲基‑3‑苯基丙氨酸的制备方法，包括以下步骤：2‑乙酰氨基丙二酸二乙酯和1‑溴乙基苯在碱的作用下缩合得到2‑乙酰氨基‑2‑（1‑苯基乙基）丙二酸二乙酯；在浓盐酸加热水解，浓缩、结晶得到赤式3‑甲基‑3‑苯基丙氨酸；再酰化得赤式2‑乙酰氨基‑3‑甲基3‑苯基丙氨酸；在乙酰氨基转移酶的作用拆分得到(2R,3R)‑2‑乙酰氨基‑3‑甲基3‑苯基丙氨酸；最后用盐酸加热水解，得到产品(2R,3R)‑3‑甲基3‑苯基丙氨酸（盐酸盐）。

  公开号：

  CN113004161B