1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-5-phenyl-1,2,3-triazoline | 866596-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-5-phenyl-1,2,3-triazoline
• 英文别名: 1-(p-nitrophenyl)-5-methyl-5-phenyl-Δ2-1,2,3-triazoline；1-(4-nitrophenyl)-5-methyl-5-phenyl-1,2,3-triazoline
• CAS: 866596-09-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂
• 分子量: 282.302
• InChiKey: YNWBHEHCOWGUBI-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonyl(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)ruthenium(II) 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-5-phenyl-1,2,3-triazoline 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到Ru(II)(tetraphenylporphyrin(2-))CO(1-(p-nitrophenyl)-5-methyl-5-phenyl-Δ-1,2,3-triazoline)
  参考文献：
  名称：

  Origin of the Deactivation in Styrene Aziridination by Aryl Azides, Catalyzed by Ruthenium Porphyrin Complexes. Structural Characterization of a Δ²-1,2,3-Triazoline Ru^II(TPP)CO Complex

  摘要：

  The reaction of Ru(TPP)CO (TPP = dianion of tetraphenylporphyrin) with 1-(p-nitrophenyl)-5-methyl-5-phenyl- 1,2,3-triazoline yielded a Delta(2)-1,2,3-triazoline ruthenium(II) porphyrin complex, which is responsible for the catalyst deactivation in the aziridination reaction of (x-methylstyrene by p-nitrophenyl azide.

  DOI：

  10.1021/om050244y
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl azide 、 2-苯基-1-丙烯 以 苯 为溶剂， 以30%的产率得到1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-5-phenyl-1,2,3-triazoline
  参考文献：
  名称：

  CoII(tpp)催化的芳基叠氮化物对烯烃的烯丙基胺化和氮丙啶化：合成和机理研究

  摘要：

  CoII(tpp) 催化芳族叠氮化物 (ArN3) 与未活化的烯烃反应，以中等至良好的产率生成烯丙胺或氮丙啶。催化反应的化学选择性特别高。根据所使用的底物，可以获得烯丙胺或氮丙啶。研究了反应机理，反应通过芳基叠氮化物与 CoII-卟啉配合物的可逆配位进行。通常假设的“氮烯”络合物不是该反应的中间体。烯丙基胺化的动力学在叠氮化物、Co(tpp) 和烯烃中是一级的。对于氮丙啶化，动力学在叠氮化物和催化剂中再次为一级，但我们观察到速率对 α-甲基苯乙烯的一级依赖性仅在烯烃浓度为 6.9 M 时。确定了竞争形成的 1-(4-nitrophenyl)-5-methyl-5-phenyl-1,2,3-triazoline 的抑制作用。三唑啉与 Co(tpp) 可逆配位，Co(tpp) 阻断了催化反应进行所必需的自由配位位点，并且它是 4-硝基苯基叠氮化物对 α-甲基苯乙烯的氮丙啶化反应中催化剂失活的原因。(©

  DOI：

  10.1002/ejic.200800156

文献信息

• A mechanistic investigation of the ruthenium porphyrin catalysed aziridination of olefins by aryl azides
  作者：P. Zardi、A. Pozzoli、F. Ferretti、G. Manca、C. Mealli、E. Gallo

  DOI：10.1039/c5dt00951k

  日期：——

  A mechanism for the aziridination of olefins by aryl azides (ArN3), promoted by ruthenium(II) porphyrin complexes, is proposed on the basis of kinetic and theoretical studies. All the recorded data support the involvement of a mono-imido ruthenium complex as the active intermediate in the transfer of the nitrene moiety “ArN” to the olefin. The selectivity of the aziridination vs. the uncatalysed triazoline

  在动力学和理论研究的基础上，提出了钌（II）卟啉配合物促进芳基叠氮化物（ArN 3）进行烯烃叠氮的机理。所有记录的数据都支持单亚氨基钌配合物作为活性中间体参与腈部分“ ArN”向烯烃的转移。可以通过微调卟啉配体的电子特征和烯烃/叠氮化物的催化比来提高叠氮化与非催化三唑啉形成的选择性。DFT研究强调了中间钌单亚胺基配合物的三重态基态的重要性，以使叠氮化过程得以发展。