phenyl piperidine-1-carbodithioate | 16913-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl piperidine-1-carbodithioate
• CAS: 16913-55-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NS₂
• 分子量: 237.39
• InChiKey: ODCRTTJYVCINNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 以 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 phenyl piperidine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-free procedure for the synthesis of S-aryl dithiocarbamates using aryl diazonium fluoroborate in water at room temperature

  摘要：

  在没有任何过渡金属催化剂的情况下，通过在室温水中对芳基重氮氟硼酸盐、二硫化碳和胺进行简单的单锅缩合，开发出了一种方便、高效和绿色的 S-芳基二硫代氨基甲酸盐合成方法。该方法涉及多种取代的芳基重氮氟硼酸盐与环胺和开链胺的反应。产物通过乙醇结晶提纯，该过程不涉及任何有害溶剂。

  DOI：

  10.1039/c1gc00001b

文献信息

• Kinetics and mechanism of the reactions of aryl chlorodithioformates with pyridines and secondary alicyclic amines
  作者：Enrique A. Castro、Marcela Gazitúa、José G. Santos

  DOI：10.1002/poc.1555

  日期：2009.11

  found. Plots of kobs versus [amine] are linear and pH independent, with slope kN. The Brønsted‐type plots (log kN vs. pKa of aminium ions) are linear for the reactions of PClDTF with SA amines (slope β of 0.3) and pyridines (β = 0.26) and those of NPClDTF with pyridines (β = 0.30). For the reaction of NPClDTF with SA amines the Brønsted‐type plot is biphasic, with slopes β1 = 0.2 (at high pKa) and β2 = 1

  吡啶和仲脂环族（SA）胺与苯基和4-硝基苯基氯二硫代甲酸酯（分别为PClDTF和NPClDTF）的反应在25.0°C的乙醇水溶液（44 wt％乙醇）溶液和离子溶液中进行动力学研究强度为0.2 M（KCl）。分光光度法研究反应。在胺过量的情况下，发现伪一阶速率系数（k OBS）。的曲线图ķ OBS 与[胺]是线性的并且不依赖于pH，用斜率ķ Ñ。所述布朗斯台德型图（日志ķ Ñ VS，P ķ一个铵离子）是线性为PClDTF与SA胺反应（斜率β分别为0.3）和吡啶（β = 0.26），以及NPClDTF与吡啶（β  = 0.30）。对于NPClDTF与SA的反应胺的布朗斯台德型情节是双相的，斜率β 1  = 0.2（在高μ ķ a）和β 2  = 1.1（在低p- ķ一个）。曲率中心处的p K a值（p K）是7.7。斜率的大小表明，这些反应的机理是逐步的，以两性离子四面体中间体的形式作为速率确
• Aryne Three-Component Coupling Involving CS₂ for the Synthesis of <i>S</i>-Aryl Dithiocarbamates
  作者：Subrata Bhattacharjee、Shiksha Deswal、Niket Manoj、Garima Jindal、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03378

  日期：2021.12.3

  A facile synthesis of biologically important S-aryl dithiocarbamates has been demonstrated by the aryne three-component coupling involving CS2 and aliphatic amines. This transition-metal-free and mild reaction is scalable and operates with good functional group compatibility. Preliminary mechanistic experiments, including density functional theory studies, are also provided. Moreover, with 3-triflyloxybenzynes

  通过涉及 CS 2和脂肪族胺的芳烃三组分偶联已经证明了生物学上重要的S-芳基二硫代氨基甲酸酯的简便合成。这种不含过渡金属的温和反应是可扩展的，并且具有良好的官能团兼容性。还提供了初步的机械实验，包括密度泛函理论研究。此外，对于 3-triflyloxybenzynes，观察到了一种独特的包含四氢呋喃的四组分偶联。
• Eco-compatible three component strategies for C-S bond formation in thioether and S-aryl-carbamodithioate compounds catalyzed by copper(II) nanoparticles supported on modified AlPO₄
  作者：Hashem Sharghi、Iman Ghaderi、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1002/aoc.3869

  日期：2017.12

  One‐pot and three components C‐S bond formation reactions in thioethers and S‐aryl‐carbamodithioates have been catalyzed by a copper heterogeneous nano‐catalyst supported on modified AlPO4 under different reaction conditions. The above‐mentioned nano‐catalyst has been characterized by various techniques such as SEM, TEM, AFM, XRD, FT‐IR, UV–Vis, CV, BET, TGA, ICP and XPS spectrometry and its particle

  在不同的反应条件下，负载在改性AlPO 4上的铜多相纳米催化剂已经催化了硫醚和S-芳基-氨基甲二硫代酸酯中的一锅和三组分C-S键形成反应。上述纳米催化剂已通过多种技术进行了表征，例如SEM，TEM，AFM，XRD，FT-IR，UV-Vis，CV，BET，TGA，ICP和XPS光谱法，其粒径估计在60–110 nm。最后，在没有任何明显浸出的情况下，催化剂可重复使用多达十个循环是催化剂的杰出性能之一。
• Multicomponent Synthesis of Biologically Relevant <i>S</i>-Aryl Dithiocarbamates Using Diaryliodonium Salts
  作者：Sushanta K. Parida、Sonal Jaiswal、Priyanka Singh、Sandip Murarka

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02220

  日期：2021.8.20

  transition-metal-free one-pot three-component annulation between diaryliodonium triflates, cyclic and acyclic aliphatic amines, and carbon disulfide providing a convenient and efficient access to biologically relevant S-aryl dithiocarbamates is developed. The reaction does not require metal, base, or any other additive and operates under mild and ambient conditions. This methodology is robust, scalable, and exhibits

  开发了一种无过渡金属的三氟甲磺酸二芳基碘盐、环状和非环状脂肪胺和二硫化碳之间的一锅三组分环化，为获得生物相关的S-芳基二硫代氨基甲酸酯提供了方便和有效的途径。该反应不需要金属、碱或任何其他添加剂，并且在温和的环境条件下进行。这种方法是稳健的、可扩展的，并且具有广泛的底物范围。的在计算机芯片上分析表明，大多数化合物具有药物相似性和良好的ADMET特性。
• A magnetically recyclable iron oxide-supported copper oxide nanocatalyst (Fe₃O₄–CuO) for one-pot synthesis of S-aryl dithiocarbamates under solvent-free conditions
  作者：F. Aryanasab

  DOI：10.1039/c5ra20524g

  日期：——

  convenient and efficient procedure is reported for the synthesis of S-aryl dithiocarbamates by a simple one-pot three component Ullmann-type condensation of an amine, carbon disulfide and an aryl iodide. Magnetically separable and reusable copper oxide (Fe3O4–CuO) nanoparticles are used as a heterogeneous catalyst under base- and solvent-free conditions. Nanoparticles with an average size of 10–20 nm has

  据报道，通过胺，二硫化碳和碘代芳基的简单的一锅三组分乌尔曼型缩合来合成S-芳基二硫代氨基甲酸酯的绿色，方便且有效的方法。在无碱和无溶剂条件下，可磁分离和可重复使用的氧化铜（Fe 3 O 4 -CuO）纳米颗粒用作多相催化剂。通过一种简单的沉淀方法，已经可以容易地从便宜的廉价原料中成功地制备出平均粒径为10–20 nm的纳米粒子。使用外部磁体可以很容易地将催化剂从反应混合物中分离出来，并循环四次而不会显着降低其活性。