8-methoxy-3-(4-methylphenylsulfonyl)-1-vinyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine | 1428536-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-3-(4-methylphenylsulfonyl)-1-vinyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
• 英文别名: 8-methoxy-3-(p-toluenesulfonyl)-1-vinyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine
• CAS: 1428536-60-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃S
• 分子量: 357.474
• InChiKey: KKVZLMBRSHAFPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-3-(4-methylphenylsulfonyl)-1-vinyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 氧气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 臭氧 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 [8-methoxy-3-(4-phenylbutyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  3-苯并ze庚因骨架上的乙烯基或羟甲基部分取代苄基羟基，保留了GluN2B亲和力

  摘要：

  由于NMDA受体的过度活化与神经退行性疾病有关，因此对亚单位选择性NMDA受体拮抗剂的设计和开发非常感兴趣。为了避免形成醌类中间体作为降解的起点，将铅化合物2的苄基OH基团替换为富含电子的乙烯基或同源的羟甲基部分。9a的Bi（OTf）3催化的分子内Friedel - Crafts烷基化反应是1-乙烯基取代的四氢-3-苯并ze庚因10合成中的关键步骤。臭氧分解10和随后的还原反应生成羟甲基衍生物14。甲基醚2a，3a和4a与酚2b和3b的GluN2B亲和力非常相似。可以得出结论，包含NMDA受体的GluN2B亚基的艾芬地尔结合位点很好地耐受乙烯基或羟甲基部分而不是苄基OH基团。然而，选择性已经改善，因为σ 1的新配体的亲和力比其GluN2B亲和力更高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.059
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)乙胺 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-methoxy-3-(4-methylphenylsulfonyl)-1-vinyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  3-苯并ze庚因骨架上的乙烯基或羟甲基部分取代苄基羟基，保留了GluN2B亲和力

  摘要：

  由于NMDA受体的过度活化与神经退行性疾病有关，因此对亚单位选择性NMDA受体拮抗剂的设计和开发非常感兴趣。为了避免形成醌类中间体作为降解的起点，将铅化合物2的苄基OH基团替换为富含电子的乙烯基或同源的羟甲基部分。9a的Bi（OTf）3催化的分子内Friedel - Crafts烷基化反应是1-乙烯基取代的四氢-3-苯并ze庚因10合成中的关键步骤。臭氧分解10和随后的还原反应生成羟甲基衍生物14。甲基醚2a，3a和4a与酚2b和3b的GluN2B亲和力非常相似。可以得出结论，包含NMDA受体的GluN2B亚基的艾芬地尔结合位点很好地耐受乙烯基或羟甲基部分而不是苄基OH基团。然而，选择性已经改善，因为σ 1的新配体的亲和力比其GluN2B亲和力更高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.059

文献信息

• Synthesis of 3-benzazepines and azepino[4,5-b]heterocyclic ring systems via intramolecular Friedel–Crafts cyclization
  作者：Robert B. Kargbo、Zohreh Sajjadi-Hashemi、Sujata Roy、Xiaomin Jin、R. Jason Herr

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.012

  日期：2013.4

  The intramolecular Friedel–Crafts cyclization was found to be effective for the synthesis of 3-benzazepines and azepino[4,5-b]heterocyclic ring systems using simple allylic bromides tethered to activated aromatic nuclei. Amongst the various Lewis acids screened, Bi(OTf)3 was found to be the most effective ‘ecofriendly’ catalyst for the cyclization.

  发现分子内的Friedel-Crafts环化可有效地使用简单的烯丙基溴束缚在活化的芳香核上，从而合成3-苯并ze庚因和azepino [4,5- b ]杂环系统。在所筛选的各种路易斯酸中，发现Bi（OTf）3是最有效的环化“生态友好型”催化剂。