C6Ph5Fc | 67578-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C6Ph5Fc
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;1-cyclopenta-1,3-dien-1-yl-2,3,4,5,6-pentakis-phenylbenzene;iron(2+)
• CAS: 67578-95-4
• 化学式: C₄₆H₃₄Fe
• 分子量: 642.623
• InChiKey: CNIRADVKMHYBDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ferrocenyl-2,4,5-triphenylcyclopentadienone 、 二苯基乙炔 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以34%的产率得到C6Ph5Fc
  参考文献：
  名称：

  Diels−Alder Reactions of 3-Ferrocenyl-2,4,5-triphenylcyclopentadienone:  Syntheses and Structures of the Sterically Crowded Systems C₆Ph₅Fc, C₇Ph₆FcH, and [C₇Ph₆FcH][SbCl₆]

  摘要：

  Diels-Alder addition of diphenylacetylene or of 1,2,3-triphenylcyclopropene to 3-ferrocenyl-2,4,5-triphenylcyclopentadienone yields, upon thermolysis, C(6)Ph(5)Fc (5) or C(7)Ph(6)FcH (8), respectively. Subsequent treatment of 8 with triethyloxonium hexachloroantimonate results in the formation of the ferricinium complex [C(7)Ph(6)FcH](+)[SbCl6](-) (13), rather than the anticipated tropylium cation [C(7)Ph(6)Fc](+). The substituted ferrocene derivatives 5, 8, and 13 have been characterized by X-ray crystallography. From the solid-state structure of 5 it is evident that the peripheral aryl substituents do not adopt a regular propeller type conformation, but instead exhibit an incremental progression of twist angles relative to the central ring. The dynamics of peripheral ring rotations in 5 and 8 have been studied by variable-temperature NMR.

  DOI：

  10.1021/om980645w

文献信息

• Ferrocenyl-polyphenylenes: Toward Metallo-organic Polyaromatics
  作者：Dilwyn J. Roberts、Daniel J. Gregg、Chris M. Fitchett、Sylvia M. Draper

  DOI：10.1021/om100862a

  日期：2010.12.13

  form an eight-ring fused PAH supporting a ferrocene moiety (16-ferrocenyl(tribenzo[e;g,h,i;k])perylene (6)), the largest of its kind. The failure to generate further metallo-organic superaromatics is discussed in relation to the structure of the precursors and the oxidation of the ferrocene metal center. The synthesis of the polyphenylenes involves the [2+4] Diels−Alder reaction of phenyl, ferrocenyl

  这项工作继续了我们对取代的聚芳烃（PAHs）的研究。呈现被一个新的系列二茂铁基-取代的聚亚苯基，其中之一的成功路易斯酸催化的环化脱氢以形成八环稠合PAH支承二茂铁部分（16 -二茂铁基（三苯并[ ë ;克，ħ，我; ķ ]）per（6）），是同类产品中最大的。关于前体的结构和二茂铁金属中心的氧化，讨论了不能产生进一步的金属有机超芳族化合物的问题。聚亚苯基的合成涉及苯基，二茂铁基和氢封端的二茂铁基乙炔与四苯基环戊二烯酮的[2 + 4] Diels-Alder反应。描述并比较了所有系统的全光谱表征以及电子和氧化还原特性。还讨论了四苯基二茂铁基苯（1）（6的前体）的单晶X射线结构。