4-nitrophenyl 3-ethoxy-2-methylacryloylcarbamate | 1193318-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 3-ethoxy-2-methylacryloylcarbamate
• CAS: 1193318-60-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₆
• 分子量: 294.264
• InChiKey: MPSKXMZQPPRGMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  107.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 3-ethoxy-2-methylacryloylcarbamate 、 [3S,4R] diisopropyl 4-amino-1-N-tert-butyloxycarbonylpyrrolidin-3-yloxymethylphosphonate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以175.6 mg的产率得到[3S,4R]-(4-(thymin-1-yl)pyrrolidin-3-yl)oxymethanephosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  与锁定构造的核碱基phosphonomethoxyethyl衍生物的合成，构象的研究，和生物学特性通过吡咯烷环†

  摘要：

  对多种核苷膦酸家族的系统结构活性研究导致开发了有效的抗病毒药物，例如HPMPC（CidofovirTM），PMEA（AdefovirTM）和PMPA（TenofovirTM），这些药物用于治疗CMV诱导的视网膜炎，乙型肝炎和艾滋病毒。在这里，我们提出了一种新型的无环膦酸酯核苷酸的合成，其通过吡咯烷环具有锁定的构象。这些化合物的NMR分析表明，当吡咯烷环通过氢键成pD ＜10时为顺式时，其具有受约束的构象。测试了这些化合物中的四种作为人和恶性疟原虫的抑制剂6-氧嘌呤磷酸核糖基转移酶。最有效的恶性疟原虫HGXPRT的K i为0.6μM。

  DOI：

  10.1039/c5ob00097a
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 乙基丙烯醚 、 N-(氯甲酰)异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.33h， 以60%的产率得到4-nitrophenyl 3-ethoxy-2-methylacryloylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  一种方便，高产率的1取代的尿嘧啶和胸腺嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  已经开发出用于合成1-取代的尿嘧啶和胸腺嘧啶衍生物的新型试剂。2-或4-硝基苯基3-乙氧基丙烯酰基氨基甲酸酯和3-乙氧基-2-甲基丙烯酰基氨基甲酸酯与多种伯氨基衍生物的氨解在非常温和的反应条件下顺利进行，几乎定量地产生了1,3-二取代的脲衍生物。他们随后的环化以几乎定量的产率提供了1-取代的尿嘧啶和胸腺嘧啶化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.019

文献信息

• The stability and reactivity of activated acryloylcarbamates as reagents for the synthesis of N-1 substituted thymine and uracil - an NMR and DFT study
  作者：Radek Pohl、Lubomír Rulíšek、Dominik Rejman

  DOI：10.1002/poc.1775

  日期：2011.5

  in the nitrophenolic part of the molecule. Furthermore, the reactivity of 7a–d with weakly nucleophilic and sterically hindered 2,4,6‐tri‐tert‐butylaniline was explored by 1H NMR demonstrating the usefulness of reagents 7a–d offering access to a variety of 1‐N‐substituted uracils and thymines with potentially interesting biological properties. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  基于NMR测量和量子化学计算，提出了丙烯酰氨基甲酸酯7a-b分解产生高反应性异氰酸酯3a-b的机理。实验动力学数据和DFT计算之间的良好一致性使我们能够证明7a–d的稳定性取决于丙烯酰基部分中甲基的存在以及分子中硝基酚部分中硝基的位置。此外，通过1 H NMR探索了7a-d与弱亲核性和空间受阻的2,4,6-三叔丁基苯胺的反应性，证明了试剂7a-d的实用性可提供各种1-N-取代的尿嘧啶和胸腺嘧啶具有潜在的有趣生物学特性。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.