4-(isoquinolin-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile | 1416149-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(isoquinolin-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-Isoquinolin-1-yloxane-4-carbonitrile；4-isoquinolin-1-yloxane-4-carbonitrile
• CAS: 1416149-32-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: LKHCLIAKLUKZFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基四氢吡喃 、 1-氰基异喹啉 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到4-(isoquinolin-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰阴离子作为亲核芳香取代中的一个离去基团：叠氮杂环上的季铵盐中心的合成

  摘要：

  用衍生自脂族α，α-二取代的酯和腈的阴离子对2-或4-氰基嗪进行亲核芳族取代会导致氰化物官能团的置换。使氰化物能够在S N Ar反应中用作高活性离去基团，为合成原料提供了额外的灵活性。我们表明，在许多情况下，氰化物离去基团在卤素存在下优先被取代。所得的杂芳基碘化物，溴化物和氯化物随后可用作进一步化学多样化的处理方法。

  DOI：

  10.1021/jo302307y