((2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl phosphorodichloridate | 1233921-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: ((2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl phosphorodichloridate
• CAS: 1233921-79-3
• 化学式: C₉H₁₂Cl₂N₃O₅P
• 分子量: 344.091
• InChiKey: SZIZHFYSRVZXCO-SHYZEUOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  116.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl phosphorodichloridate 在 三正丁胺 、 sodium perchlorate 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 磷酸三甲酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2′-deoxycytidine-5′-triphosphate tetrasodium salt
  参考文献：
  名称：

  An Improved Protection-Free One-Pot Chemical Synthesis of 2′-Deoxynucleoside-5′-Triphosphates

  摘要：

  A facile, straightforward, reliable, and an efficient method for the gram-scale chemical synthesis of both purine deoxynucleotides such as 2'-deoxyguanosine-5'-triphosphate (dGTP) and 2'-deoxyadenosine-5'-triphosphate (dATP) and pyrimidine deoxynucleotides such as 2'-deoxycytidine-5'-triphosphate (dCTP), thymidine-5'-triphosphate (TTP), and 2'-deoxyuridine-5'-triphosphate (dUTP) starting from the corresponding nucleoside is described. This improved "one-pot, three step" Ludwig synthetic strategy involves the monophosphorylation of nucleoside followed by reaction with tributylammonium pyrophosphate and hydrolysis of the resulting cyclic intermediate to provide the corresponding dNTP in good yields (65%-70%).

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.670739
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞嘧啶核苷 在 磷酸三甲酯 、 三正丁胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.42h， 生成 ((2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl phosphorodichloridate
  参考文献：
  名称：

  5'-四磷酸核苷的无需保护的一锅化学合成。

  摘要：

  报道了一种新颖，直接，可靠和方便的免保护一锅法，用于合成2'-脱氧核苷-5'-四磷酸和核糖核苷-5'-四磷酸。本发明的合成策略包括核苷的一磷酸化，接着用三-反应（三- Ñ的-butylammonium）三磷酸和随后的水解推定的环状四偏中间，以适中的产率具有高纯度提供核苷-5'-四磷酸酯。提出了一种合理的机制来解释产品的形成。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.805219

文献信息

• A new, facile, and protection-free one-pot chemical synthesis of 2′-deoxynucleoside-5′-tetraphosphates
  作者：Anilkumar R. Kore、Annamalai Senthilvelan、Muthian Shanmugasundaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.071

  日期：2012.10

  A new straight forward, reliable, and an efficient method for the chemical synthesis of 2'-deoxynucleoside-5'-tetraphosphate is reported. The present 'one-pot, three step' synthetic strategy involves the monophosphorylation of nucleoside followed by reaction with tris-(tri-n-butylammonium) triphosphate and hydrolysis of the putative cyclic tetrametaphosphate intermediate to provide the corresponding 2'-deoxynucleoside-5'-tetraphosphate in moderate yield with high purity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.