(E)-3-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)acrylaldehyde | 1252024-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-3-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3-(2-Hydroxy-5-methoxyphenyl)prop-2-enal；(E)-3-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 1252024-59-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: AQYVEMYTTRZFIQ-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)acrylaldehyde 在 (S)-2-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)二苯基甲基)吡咯烷 、 苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2'R,3S,5'S)-1-benzyl-7'-methoxy-5'H-spiro[indoline-3,4'[2,5]methanobenzo[d][1,3]dioxepin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺氧杂吲哚骨架的有机催化不对称合成缩醛

  摘要：

  已开发出第一个高度非对映体和对映体选择性合成包埋有螺硫辛多的桥连式O，O-缩醛的方法。在该方法中，使用二恶唑和2-羟基肉桂醛作为反应伙伴。通过二芳基脯氨醇TBS醚催化的迈克尔反应，然后与TFA缩醛形成，获得所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02156
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以48 %的产率得到(E)-3-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Establishment of an MR1 Presentation Reporter Screening System and Identification of Phenylpropanoid Derivatives as MR1 Ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01122

文献信息

• Substrate‐Controlled Chemo‐/Enantioselective Synthesis of α‐Benzylated Enals and Chiral Cyclopropane‐Fused 2‐Chromanone Derivatives
  作者：Huimyoung Byeon、Sunghyeon Ryu、Eun Jeong Yoo、Jung Woon Yang

  DOI：10.1002/adsc.202100613

  日期：2021.11.23

  4-dinitrobenzyl chloride in the presence of a chiral secondary amine as the catalyst and base were developed, to obtain a broad spectrum of α-benzylated enals and enantioenriched cyclopropane-fused chroman-2-one derivatives. The cyclopropane-tethered iminium ion clearly served as a key intermediate in these reactions to trigger stereochemical outcomes, one of which was supported by a control experiment

  在手性仲胺作为催化剂和碱存在下，开发了 α,β-不饱和醛或其类似物与 2,4-二硝基苄基氯之间的底物控制级联反应，以获得广谱的 α-苄基化烯醛和对映体富集环丙烷稠合的chroman-2-one衍生物。环丙烷束缚的亚胺离子显然是这些反应中触发立体化学结果的关键中间体，其中一个得到了对照实验的支持。
• Novel cinnamaldehyde-based aspirin derivatives for the treatment of colorectal cancer
  作者：Shan Lu、Obinna N. Obianom、Yong Ai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.032

  日期：2018.9

  worldwide. Current treatments of CRC involve anti-cancer agents with relatively good efficacy but unselectively target both cancer and non-cancer cells. Thus, there is a need to discover and develop novel CRC therapeutics that have potent anti-cancer effects, but show reduced off-target cell effects. Here, a novel series of cinnamaldehyde-based aspirin derivatives were designed and synthesized. Biological

  大肠癌（CRC）是全球死亡的主要原因。当前CRC的治疗涉及抗癌剂，其具有相对良好的功效，但是非选择性地靶向癌细胞和非癌细胞。因此，需要发现和开发具有有效抗癌作用但显示出脱靶细胞作用降低的新型CRC疗法。在这里，设计和合成了一系列新的基于肉桂醛的阿司匹林衍生物。生物学评估表明活性最高的化合物1f与母体化合物相比，HCT-8细胞的抗增殖功效提高了10倍以上。它的作用在另一种CRC细胞系DLD-1中也得到了类似的再现，但在非致瘤性结肠细胞中的抑制活性却降低了7至11倍。流式细胞仪分析显示1f诱导的细胞周期停滞和凋亡，并通过免疫印迹分析裂解的caspase 3和PARP的相对蛋白水平以及CRC细胞中的ROS产生来进一步验证。更重要的是，1f在小鼠异种移植模型中显着抑制了体内植入的CRC的生长。综上所述，我们的结果表明，基于肉桂醛的阿司匹林衍生物，例如1f 有望作为新型抗CRC药物用于进一步的药物开发。
• Aniline‐Promoted Cyclization–Replacement Cascade Reactions of 2‐Hydroxycinnamaldehydes with Various Carbonic Nucleophiles through In Situ Formed <i>N</i> , <i>O</i> ‐Acetals
  作者：Chenguang Yu、He Huang、Xiangmin Li、Yueteng Zhang、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201601112

  日期：2016.6.27

  of N,O‐acetals in an aminocatalytic fashion for organic synthesis. Unlike widely used strategies requiring the use of acids and/or elevated temperatures, direct replacement of the amine component of the N,O‐acetals by carbon‐centered nucleophiles for C−C bond formation is realized under mild reaction conditions. Furthermore, without necessary preformation of the N,O‐acetals, an amine‐catalyzed in situ

  在这项研究中，我们报告了以氨基催化方式利用N，O-乙缩醛的新反应性进行有机合成。与广泛使用的需要使用酸和/或升高温度的策略不同，在温和的反应条件下，可以用碳中心的亲核试剂直接取代N，O-缩醛的胺成分以形成C-C键。此外，在不需要预先形成N，O-缩醛的情况下，胺催化的N，O原位形成缩醛被开发出来。将两个反应耦合到一个反应釜中即可实现催化过程。我们证明了使用简单的苯胺作为反式-2-羟基肉桂醛与各种碳亲核试剂（包括吲哚，吡咯，萘，酚和甲硅烷基烯醇醚）的环化-取代级联反应的促进剂。该方法为结构上多样化的“特权” 2取代2 H色酮提供了另一种方法。新工艺的合成能力还通过在天然产物降钙素E的2步合成中的应用以及将2取代的2 H-色烯部分轻松安装到具有生物活性的吲哚中而得到了证明。
• A Cascade Reaction Actuated by Nucleophilic Heterocyclic Carbene Catalyzed Intramolecular Addition of Enals via Homoenolate to α,β-Unsaturated Esters: Efficient Synthesis of Coumarin Derivatives
  作者：C. R. Sinu、D. V. M. Padmaja、U. P. Ranjini、K. C. Seetha Lakshmi、Eringathodi Suresh、Vijay Nair

  DOI：10.1021/ol303091m

  日期：2013.1.4

  A nucleophilic heterocyclic carbene mediated intramolecular homoenolate reaction strategy for the efficient synthesis of 4-alkyl substituted coumarins is described.

  描述了有效合成4-烷基取代的香豆素的亲核杂环卡宾介导的分子内均烯酸酯反应策略。
• Formal carbene insertion into C O double bond: A facile approach to the synthesis of 2H-chromenes
  作者：Mingfeng Li、Rui Chu、Yun Zhao、Wenhao Hu、Shunying Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.001

  日期：2018.8

  A formal carbene insertion into CO double bonds of 2-hydroxycinnamaldehydes catalyzed by Rh2(esp)2 with Na2CO3 as additive has been disclosed by using aryldiazoacetates as carbene precursors. 2H-chromenes with a quaternary carbon at C-2 position were readily obtained from simple starting materials in good yields with excellent diastereoselectivity under mild reaction conditions in one pot. The reaction

  通过使用芳基重氮乙酸酯作为卡宾前体，已经公开了通过Rh 2（esp）2与Na 2 CO 3作为添加剂催化的2-羟基肉桂醛在C O双键中的正式卡宾插入。在一个罐中，在温和的反应条件下，可以容易地从简单的起始原料以高收率和优异的非对映选择性获得具有在C-2位置具有季碳的2 H-色烯。研究了反应机理，并提出了由Rh（II）相关的卡宾和（E）-2-羟基肉桂醛形成环氧化物中间体的方法，然后采用级联环氧化物开环方法，其中（E）-中间体转换为（Z）-中间体，得到（Z）-产物。