1,1-bis(methylthio)-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3,5-hexatriene | 155527-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1,1-bis(methylthio)-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3,5-hexatriene
• 英文别名: 5-[(1E,3E)-6,6-bis(methylsulfanyl)hexa-1,3,5-trienyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 155527-72-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S₂
• 分子量: 292.423
• InChiKey: VJRHCQPIMOGMSM-GGWOSOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(methylthio)-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3,5-hexatriene 在 三氟化硼乙醚 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到methyl 6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,5-hexadienyl carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,3-双（甲硫基）-1-（芳基环丙基）-2-丙烯-1-醇的重排研究：官能化环戊烯和多烯酯的合成

  摘要：

  通过环丙基酮1的硼氢化物还原（或格氏加成反应）获得的环丙基甲醇8和9被显示为发生酸诱导的开环和分子内环化（5-外部或6-内基）或去质子化，从而提供环戊烯，联苯或共轭多烯衍生物，取决于路易斯酸的性质，反应条件和环丙基甲醇中存在的结构特征。已经提出了形成各种产物的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80748-1
• 作为产物：
  描述：

  1-<2-bis(methylthio)methyleneacetyl>-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclopropane 在 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,1-bis(methylthio)-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3,5-hexatriene
  参考文献：
  名称：

  3,3-双（甲硫基）-1-（芳基环丙基）-2-丙烯-1-醇的重排研究：官能化环戊烯和多烯酯的合成

  摘要：

  通过环丙基酮1的硼氢化物还原（或格氏加成反应）获得的环丙基甲醇8和9被显示为发生酸诱导的开环和分子内环化（5-外部或6-内基）或去质子化，从而提供环戊烯，联苯或共轭多烯衍生物，取决于路易斯酸的性质，反应条件和环丙基甲醇中存在的结构特征。已经提出了形成各种产物的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80748-1

文献信息

• Patro Balaram, Deb Bishwajit, Ila Hiriyakkanavar, Junjappa Hiriyakkanavar, Tetrahedron, 50 (1994) N 1, S 255-264
  作者：Patro Balaram, Deb Bishwajit, Ila Hiriyakkanavar, Junjappa Hiriyakkanavar

  DOI：——

  日期：——