(3α,5α)-3-(methyloxymethyl)oxy-17-(trifluoromethanesulfonyloxy)-androst-16-en-11-one | 1258041-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3α,5α)-3-(methyloxymethyl)oxy-17-(trifluoromethanesulfonyloxy)-androst-16-en-11-one
• CAS: 1258041-18-7
• 化学式: C₂₂H₃₁F₃O₆S
• 分子量: 480.546
• InChiKey: AMYOCUSVJCECJK-IAGOJMRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,5α)-3-(methyloxymethyl)oxy-17-(trifluoromethanesulfonyloxy)-androst-16-en-11-one 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (3α,5α)-3-hydroxy-11-oxoandrost-16-ene-17-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  神经类固醇类似物。16. 对 Δ16-Alphaxalone 缺乏麻醉作用的新解释和具有强麻醉活性的 Δ17(20) 类似物的鉴定

  摘要：

  本研究提出了以下假设，即 (3α,5α)-3-hydroxypregn-16-ene-11,20-dione (Δ 16 -alphaxalone)缺乏麻醉活性是由限制类固醇 20的类固醇 Δ 16双键解释的-羰基到一个位置，防止它与γ-氨基丁酸A型（GABA A）受体有利地相互作用。制备了一系列Δ 16 -alphaxalone的 Δ 16和 Δ 17(20)类似物，以在结合、电生理和蝌蚪麻醉实验中评估这一假设。所得结果未能支持该假设。相反，结果表明，它是C-21甲基的Δ中存在16-alphaxalone，而不是受约束的 C-20 羰基的位置，它阻止 Δ 16 -alphaxalone 与 GABA A受体强烈相互作用并具有麻醉活性。与该结论一致，发现不含 C-21 甲基的 Δ 16 -alphaxalone的 Δ 17(20)类似物与麻醉类固醇 (3α,5α)-3-羟基孕烷-11,20-二酮非常相似（

  DOI：

  10.1021/jm2002487
• 作为产物：
  描述：

  11-酮雄酮 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3α,5α)-3-(methyloxymethyl)oxy-17-(trifluoromethanesulfonyloxy)-androst-16-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  神经类固醇类似物。16. 对 Δ16-Alphaxalone 缺乏麻醉作用的新解释和具有强麻醉活性的 Δ17(20) 类似物的鉴定

  摘要：

  本研究提出了以下假设，即 (3α,5α)-3-hydroxypregn-16-ene-11,20-dione (Δ 16 -alphaxalone)缺乏麻醉活性是由限制类固醇 20的类固醇 Δ 16双键解释的-羰基到一个位置，防止它与γ-氨基丁酸A型（GABA A）受体有利地相互作用。制备了一系列Δ 16 -alphaxalone的 Δ 16和 Δ 17(20)类似物，以在结合、电生理和蝌蚪麻醉实验中评估这一假设。所得结果未能支持该假设。相反，结果表明，它是C-21甲基的Δ中存在16-alphaxalone，而不是受约束的 C-20 羰基的位置，它阻止 Δ 16 -alphaxalone 与 GABA A受体强烈相互作用并具有麻醉活性。与该结论一致，发现不含 C-21 甲基的 Δ 16 -alphaxalone的 Δ 17(20)类似物与麻醉类固醇 (3α,5α)-3-羟基孕烷-11,20-二酮非常相似（

  DOI：

  10.1021/jm2002487

文献信息

• Neurosteroid analogues. 15. A comparative study of the anesthetic and GABAergic actions of alphaxalone, Δ16-alphaxalone and their corresponding 17-carbonitrile analogues
  作者：Achintya K. Bandyopadhyaya、Brad D. Manion、Ann Benz、Amanda Taylor、Nigam P. Rath、Alex S. Evers、Charles F. Zorumski、Steven Mennerick、Douglas F. Covey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.008

  日期：2010.11

  Alphaxalone, a neuroactive steroid containing a 17 beta-acetyl group, has potent anesthetic activity in humans. This pharmacological activity is attributed to this steroid's enhancement of gamma-amino butyric acid-mediated chloride currents at gamma-amino butyric acid type A receptors. The conversion of alphaxalone into Delta(16)-alphaxalone produces an analogue that lacks anesthetic activity in humans and that has greatly diminished receptor actions. By contrast, the corresponding 17 beta-carbonitrile analogue of alphaxalone and the Delta(16)-17-carbonitrile analogue both have potent anesthetic and receptor actions. The differential effect of the Delta(16)-double bond on the actions of alphaxalone and the 17 beta-carbonitrile analogue is accounted for by a differential effect on the orientation of the 17-acetyl and 17-carbonitrile substituents. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.