1-benzyl-4-(3-nitro-benzylidene)-pyrrolidine-2,3-dione | 67044-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(3-nitro-benzylidene)-pyrrolidine-2,3-dione
• CAS: 67044-30-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 322.32
• InChiKey: JZQSJIRRMQMCHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 1-benzyl-4-(3-nitro-benzylidene)-pyrrolidine-2,3-dione 在 三乙烯二胺 、 5a(R),10b(S)-5a,10b-dihydro-2-(pentafluorophenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到ethyl 6-benzyl-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydropyrano[2,3-c]pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NHC 催化的 [4 + 2] 烯丙酸酯和 2,3-二氧代吡咯烷衍生物的环化

  摘要：

  发现了一种简单的 NHC 催化的 [2 + 4] 烯丙酸酯与 2,3-二氧吡咯烷衍生物的环化反应，这为构建具有中等至良好收率、高原子经济性和温和反应条件的高度取代吡喃吡咯开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1039/d1ob02180j
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄基氨基)丙酸乙酯 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzyl-4-(3-nitro-benzylidene)-pyrrolidine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  NHC 催化的 [4 + 2] 烯丙酸酯和 2,3-二氧代吡咯烷衍生物的环化

  摘要：

  发现了一种简单的 NHC 催化的 [2 + 4] 烯丙酸酯与 2,3-二氧吡咯烷衍生物的环化反应，这为构建具有中等至良好收率、高原子经济性和温和反应条件的高度取代吡喃吡咯开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1039/d1ob02180j

文献信息

• Copper Catalyzed Diastereo- and Enantioselective 1,4-Addition Michael Reaction of 2,3-Dioxopyrrolidines with Nitroalkanes in Aqueous Media
  作者：Yekai Huang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00030

  日期：2020.4.3

  A good diastereo- and enantioselective 1,4-addition Michael reaction catalyzed by a chiral copper complex was developed in aqueous media. A series of nitro-containing pyrrolidones could be gained in high yields with excellent diastereoselectivities and good ee values by virtue of this developed method. It affords a facile access to construct carbon-carbon bonds with water and air tolerance. Furthermore

  在水介质中开发了由手性铜配合物催化的良好的非对映和对映选择性的1,4-加成Michael反应。借助这种发达的方法，可以高收率获得一系列具有硝基的吡咯烷酮类化合物，它们具有出色的非对映选择性和良好的ee值。它提供了构建具有水和空气耐受性的碳-碳键的便捷途径。此外，成功地进行了克级合成，得到了相应的产物。
• Wangikar, Prajakta; Martis, Elvis A.F.; Aouadi, Wahiba, Journal of the Indian Chemical Society, 2020, vol. 97, # 8, p. 1179 - 1189
  作者：Wangikar, Prajakta、Martis, Elvis A.F.、Aouadi, Wahiba、Nandan, Santosh R.、Decroly, Etienne、Coutinho, Evans C.

  DOI：——

  日期：——