2-benzamido-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylic acid | 333774-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七噻吩
• 英文名称: 2-benzamido-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[(phenylcarbonyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 333774-32-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• mdl: MFCD01241974
• 分子量: 315.393
• InChiKey: QDYMHZHYDQJVLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >47.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzamido-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以68%的产率得到2-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H,5H-cyclohepta[4,5]thieno[2,3-d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  从环庚噻吩-3-羧酰胺到基于恶嗪酮的衍生物，作为变构HIV-1核糖核酸酶H抑制剂

  摘要：

  抽象的 本文重点研究了最近被我们鉴定为逆转录酶（RT）相关的核糖核酸酶H（RNase H）抑制剂的环庚噻吩-3-甲酰胺衍生物的逐步结构修饰。特别地，其向2-芳基-环庚硫基杂氮杂酮衍生物的转化以及对2-芳族和环庚二硫基部分的连续深入探索导致将基于恶嗪酮的化合物鉴定为新的抗RNA酶H化学型。支架C-2位置上邻苯二酚部分的出现对于实现有效的抗RNA酶H活性至关重要，该活性还包括三环衍生物的抗RNA依赖性DNA聚合酶（RDDP）活性。苯并噻吩并恶嗪酮衍生物22产生的最强双重抑制剂表现出IC 50相对于RNase H和RDDP功能的s分别为0.53和2.90μM。诱变和对接研究表明，化合物22结合了RT中的两个变构口袋，一个位于RNase H活性位点和引物结合区之间，另一个位于DNA聚合酶催化中心附近。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1523901
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-benzamido-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 2-acetamidothiophene-3-carboxamide derivatives against Leishmania donovani

  摘要：

  商业图书馆的高通量（HTS）和高内涵筛选（HCS）活动确定了 2-acetamidothophen-3-carboxamide 作为开发新型抗利什曼病药物的新型支架。进行了一系列化学修饰来研究构效关系（SAR），并使用细胞外前鞭毛体和细胞内无鞭毛体的生物测定来评估体外抗利什曼原虫活性。化合物 6a 对杜氏乳杆菌表现出良好的抗无鞭毛体活性 (EC50 = 6.41 μM)，而对人巨噬细胞没有任何细胞毒性 (CC50 > 50 μM)。

  DOI：

  10.1039/c3md00299c

文献信息

• [EN] FUSED THIOPHENE DERIVATIVES AND THEIR USES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE CONDENSÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ENYO PHARMA

  公开号：WO2019154949A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  The present invention relates to a new class of fused thiophene derivatives and their uses for treating diseases such as infection, cancer, metabolic diseases, cardiovascular diseases, iron storage disorders and inflammatory disorders.

  本发明涉及一类新的融合噻吩衍生物，以及它们在治疗感染、癌症、代谢性疾病、心血管疾病、铁储存障碍和炎症性疾病方面的用途。
• Discovery of novel tetrahydrobenzothiophene derivatives as MSBA inhibitors for antimicrobial agents
  作者：Shuchen Pei、Lin Lai、Wanlin Sun、Zhaoyang Lu、Jielei Hao、Yuheng Liu、Wen Wu、Shan Guan、Xiaoyan Su

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106932

  日期：2024.1
• FUSED THIOPHENE DERIVATIVES AND THEIR USES
  申请人：ENYO Pharma

  公开号：EP3749658A1

  公开（公告）日：2020-12-16
• INHIBITORS OF CALCIUM-ACTIVATED CHLORIDE CHANNELS
  申请人：Verkman Alan S.

  公开号：US20110015239A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  Provided herein are methods for identifying compounds that are inhibitors of a calcium-activated chloride channel. Aminothiophene and aminothiazole compounds, and compositions comprising these compounds, described herein that inhibit efflux of chloride through a calcium-activated chloride channel are useful for treating diseases, disorders, and sequalae of diseases, disorders, and conditions that are associated with aberrantly increased chloride and fluid secretion, for example, secretory diarrhea.
• US9789095B2
  申请人：——

  公开号：US9789095B2

  公开（公告）日：2017-10-17