2-(3,4-difluorobenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid | 1147550-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-difluorobenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(3,4-Difluorobenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid；2-(3,4-difluorobenzoyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1147550-70-6
• 化学式: C₁₇H₁₃F₂NO₃
• 分子量: 317.292
• InChiKey: DRKHEQVSPXTQFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-difluorobenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid 、 丁炔二酸二甲酯 在 乙醇 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.25h， 以to give 3-(3,4-difluorophenyl)-5,10-dihydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 10.97 g, (78.6%)的产率得到3-(3,4-difluorophenyl)-5,10-dihydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8H-3A-aza-cyclopenta [A ]indenes and 5,10-dihydropyrrolo[1,2-B]isoquinolines derivatives and their use as antitumor therapeutic agents

  摘要：

  本公开涉及一系列8H-3a-氮杂环五环[1]吲哚-1-基和5,10-二氢吡咯并[1,2-b]异喹啉衍生物的双(羟甲基)和其双(氨基甲酸酯) (公式I-公式IV)，作为DNA二烷基化剂。初步的抗肿瘤研究表明，本公开的化合物在体外可能表现出强烈的细胞毒性和人类肿瘤异种移植物的抗肿瘤治疗效果，并且可能没有对紫杉醇或长春新碱的交叉耐药性。结果表明，本公开的化合物具有强大的抗肿瘤治疗效果，并有望在临床应用中发挥潜力。

  公开号：

  US08410130B2
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-3-异喹啉羧酸 盐酸盐 、 3,4-二氟苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以98.8%的产率得到2-(3,4-difluorobenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 8H-3A-AZA-CYCLOPENTA[A]INDENES AND 5,10-DIHYDROPYRROLO[1,2-B]ISOQUINOLINES DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTITUMOR THERAPEUTIC AGENTS

  摘要：

  本公开涉及一系列8H-3a-氮杂环戊二烯-1-基和5,10-二氢吡咯并[1,2-b]异喹啉衍生物的双(羟甲基)和其双(氨基甲酸酯)（公式I-公式IV），作为DNA双烷基化剂。初步的抗肿瘤研究表明，本公开的化合物在体外可能表现出强大的细胞毒性，并在人类肿瘤移植物模型中表现出抗肿瘤治疗效果，并且可能几乎不会对紫杉醇或长春碱产生交叉耐药性。结果表明，本公开的化合物具有强大的抗肿瘤治疗效果，并有望在临床应用中发挥潜力。

  公开号：

  US20090117125A1

文献信息

• Novel bifunctional alkylating agents, 5,10-dihydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline derivatives, synthesis and biological activity
  作者：Ravi Chaniyara、Naval Kapuriya、Huajin Dong、Pei-Chih Lee、Sharda Suman、Bhavin Marvania、Ting-Chao Chou、Te-Chang Lee、Rajesh Kakadiya、Anamik Shah、Tsann-Long Su

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.030

  日期：2011.1

  A series of linear pyrrolo[1,2-b]isoquinoline derivatives was synthesized for antitumor evaluation. The preliminary antitumor studies reveal that both bis(hydroxymethyl) and their bis(alkylcarbamate) derivatives show significant antitumor activity in inhibiting various human tumor cell growth in vitro. 1,2-Bis(hydroxymethyl)-3-methyl-5,10-dihydropyrrolo[1,2-b] isoquinoline (20a) was selected for antitumor studies in animal models. The results show that this agent can induce complete tumor remission or significant suppression in nude mice bearing human breast (MX-1) xenograft and ovarian (SK-OV-3) xenografts, respectively. Alkaline agarose gel shifting assay showed that 20a is able to cross-link with DNA. Studies on the cell cycle inhibition revealed that this agent induces cell arrest at G2/M phase. The results warrant further antitumor investigation against other human tumor growth in animal models. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8410130B2
  申请人：——

  公开号：US8410130B2

  公开（公告）日：2013-04-02