2-(tosylmethyl)tetrahydrofuran | 129532-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tosylmethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]oxolane
• CAS: 129532-93-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• mdl: MFCD21339920
• 分子量: 240.323
• InChiKey: QBZQOPXOWVYSBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tosylmethyl)tetrahydrofuran 、 丙醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 (E)-5-tosyl-4-octen-1,6-diol 、 (E)-5-tosyl-3-octen-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  3-丁烯-1-醇和4-戊烯-1-醇衍生的锂化乙烯基砜的制备及合成应用

  摘要：

  通过3-丁烯-1-醇（1）的碘磺酰化-脱氢碘化反应制备的乙烯基砜（E）-4-甲苯磺酰基-3-丁烯-1-醇（2）及其MOM衍生物6在4-位上分别得到中间体3和7。被保护的衍生物7可以在乙烯基位置被烷基化和酰化，并且两个中间体也可以与羰基化合物反应以产生1，5-二醇，其环化成相应的二氢吡喃9。（E）-5-甲苯磺酰基-4-戊烯-1-醇（16）的MOM衍生物，通过保护同源的4-戊烯-1-醇（14）获得），然后进行碘磺酰化-脱氢碘化，在5位区域进行区域选择性立体锂化，提供单阴离子17，单阴离子17在该位置与亲电试剂反应，提供产物18。研究了代表性的所得产物18的环化和脱磺酰化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00725-4
• 作为产物：
  描述：

  tert-butylpent-4-enyloxydimethylsilane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(tosylmethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酰碘，用作制备功能化环醚的方便，温和的试剂

  摘要：

  将对甲苯磺酰碘自由基加成至烯烃中很容易发生，从而以单一的区域异构体形式得到官能化的β-碘砜。通过在甲醇中用碳酸钾处理来进行环化以生成环状醚。还讨论了反常反应，其中取代的烯醇直接环化生成碘四氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91731-3

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxysulfenylation of Enolates with Sodium Sulfinates: A Strategy To Construct Sulfenylated Cyclic Ethers
  作者：Yinglan Gao、Yang Gao、Xiaodong Tang、Jianwen Peng、Miao Hu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00272

  日期：2016.3.4

  A new copper-catalyzed oxysulfenylation reaction of enolates with sodium sulfinates has been disclosed. A series of sulfenylated heterocycles including four- and seven-membered cyclic ether were obtained in mild to good yields. This reaction is proposed to go through a radical process, and the sulfur radical (RS•) may be a reactive species.

  已经公开了一种新的铜催化的烯醇盐与亚磺酸钠的氧磺酰化反应。以中等至良好的产率获得了一系列包括四元和七元环醚的亚磺酰基化杂环。建议该反应经过自由基过程，硫自由基（RS •）可能是反应性物质。
• An interesting rearrangement of unsaturated sulphonate and thiosulphonate esters
  作者：Arménio C. Serra、Carlos M.M. da Silva Corrêa

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80246-3

  日期：1991.11

  Alkenyl tosylates and thiotosylates, in the presence of radical initiators, undergo radical rearrangements to the corresponding tetrahydrofuran and tetrahydrothiophen derivatives.

  在自由基引发剂的存在下，烯基甲苯磺酸盐和巯基甲苯磺酸盐发生自由基重排，形成相应的四氢呋喃和四氢噻吩衍生物。
• The cyclosulfonylation reaction: A comment on the radical reactions of 4-pentenyl tosylate
  作者：Donald C Craig、Alexander Durie、Gavin L Edwards、David J Sinclair

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02446-i

  日期：1995.2

  Attempted free radical rearrangement of the para-toluenesulfonyl ester of 4-penten-1-ol in carbon tetrachloride gives only the simple Kharasch 1,2-adduct, instead of the 2-substituted tetrahydrofuran as claimed by Serra and da Silva Correa.
• Preparation and synthetic applications of lithiated vinyl sulfones derived from 3-buten-1-ol and 4-penten-1-ol
  作者：Francisco Caturla、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00725-4

  日期：1997.8

  Vinyl sulfones (E)-4-tosyl-3-buten-1-ol (2) and its MOM-derivative 6, prepared by iodosulfonylation-dehydroiodination of 3-buten-1-ol (1), are regio and stereoselectively lithiated at the 4-position to afford intermediates 3 and 7, respectively. The protected derivative 7 can be alkylated and acylated at the vinylic position and both intermediates can also react with carbonyl compounds to give 1,5-diols

  通过3-丁烯-1-醇（1）的碘磺酰化-脱氢碘化反应制备的乙烯基砜（E）-4-甲苯磺酰基-3-丁烯-1-醇（2）及其MOM衍生物6在4-位上分别得到中间体3和7。被保护的衍生物7可以在乙烯基位置被烷基化和酰化，并且两个中间体也可以与羰基化合物反应以产生1，5-二醇，其环化成相应的二氢吡喃9。（E）-5-甲苯磺酰基-4-戊烯-1-醇（16）的MOM衍生物，通过保护同源的4-戊烯-1-醇（14）获得），然后进行碘磺酰化-脱氢碘化，在5位区域进行区域选择性立体锂化，提供单阴离子17，单阴离子17在该位置与亲电试剂反应，提供产物18。研究了代表性的所得产物18的环化和脱磺酰化反应。
• para-toluenesulfonyl iodide as a convenient, mild reagent for the preparation of functionalised cyclic ethers
  作者：Gavin L. Edwards、Katherine A. Walker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91731-3

  日期：1992.3

  Free radical addition of para-toluenesulfonyl iodide to alkenols occurs readily to give functionalised β-iodosulfones as single regioisomers. Cyclisation to give cyclic ethers is effected by treatment with potassium carbonate in methanol. An anomalous reaction, where a substituted alkenol cyclises directly to give an iodotetrahydropyran, is also discussed.

  将对甲苯磺酰碘自由基加成至烯烃中很容易发生，从而以单一的区域异构体形式得到官能化的β-碘砜。通过在甲醇中用碳酸钾处理来进行环化以生成环状醚。还讨论了反常反应，其中取代的烯醇直接环化生成碘四氢吡喃。