(1S,2S,E)-1-((2R,4S,5S,6R)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-4-(methoxymethoxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-3-ene-1,2-diol | 1187056-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,E)-1-((2R,4S,5S,6R)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-4-(methoxymethoxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: (E,1S,2S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,4S,5S,6R)-4-(methoxymethoxy)-5-methyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]hept-3-ene-1,2-diol
• CAS: 1187056-71-8
• 化学式: C₃₀H₅₂O₇Si
• 分子量: 552.824
• InChiKey: OLDPGJGKBQVINW-IHKDUADHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,E)-1-((2R,4S,5S,6R)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-4-(methoxymethoxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-3-ene-1,2-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到((E)-5-((4R,5R)-5-((2R,4S,5S,6R)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-4-(methoxymethoxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-4-enyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  一种碳水化合物方法，合成含有Sorangicin A C16–C29片段的四氢吡喃

  摘要：

  利用区域选择性环氧化物开口，链段偶联的Prins环化反应和交叉复分解作为关键步骤，描述了碳水化合物衍生的Sorangicin A C16–C29片段的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.035
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1-((2R,4S,5S,6R)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-4-(methoxymethoxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)but-3-ene-1,2-diol 、 tert-butylpent-4-enyloxydimethylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(1S,2S,E)-1-((2R,4S,5S,6R)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-4-(methoxymethoxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  一种碳水化合物方法，合成含有Sorangicin A C16–C29片段的四氢吡喃

  摘要：

  利用区域选择性环氧化物开口，链段偶联的Prins环化反应和交叉复分解作为关键步骤，描述了碳水化合物衍生的Sorangicin A C16–C29片段的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.035

文献信息

• A carbohydrate approach for the synthesis of tetrahydropyran containing C16–C29 fragment of sorangicin A
  作者：P. Srihari、B. Kumaraswamy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.035

  日期：2009.8

  A carbohydrate derived synthesis of C16–C29 fragment of sorangicin A is described utilizing regioselective epoxide opening, segment-coupled Prins cyclization reaction and cross metathesis as the key steps.

  利用区域选择性环氧化物开口，链段偶联的Prins环化反应和交叉复分解作为关键步骤，描述了碳水化合物衍生的Sorangicin A C16–C29片段的合成方法。