2-amino-1-methyl-6-([2H]5-phenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine | 150320-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-amino-1-methyl-6-([2H]5-phenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-amino-1-methyl-6-[²H₅]-phenylimidazo[4,5-b]pyridine；1-Methyl-6-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)imidazo[4,5-b]pyridin-2-amine
• CAS: 150320-83-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄
• 分子量: 229.225
• InChiKey: UQVKZNNCIHJZLS-VIQYUKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-methyl-6-([2H]5-phenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以28%的产率得到1-methyl-2-nitro-6-([2H]5-phenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterated 2-amino-1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine (PhIP) and itsN-hydroxy derivative

  摘要：

  本文介绍了氘标记食品诱变剂 2-氨基-1-甲基-6-苯基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶（PhIP）及其 N-羟基代谢物的合成方法。未标记的 PhIP 使用三氟化硼磷酸络合物一步氚化。标记的 PhIP-2H5 被亚硝酸化，得到硝基 PhIP，然后被还原成 N-羟基-PhIP-2H5。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.468
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine hydrochloride 在 boron trifluoride - phosphoric-2H3 acid 、 二氧化硫 作用下， 反应 96.0h， 以40%的产率得到2-amino-1-methyl-6-([2H]5-phenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterated 2-amino-1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine (PhIP) and itsN-hydroxy derivative

  摘要：

  本文介绍了氘标记食品诱变剂 2-氨基-1-甲基-6-苯基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶（PhIP）及其 N-羟基代谢物的合成方法。未标记的 PhIP 使用三氟化硼磷酸络合物一步氚化。标记的 PhIP-2H5 被亚硝酸化，得到硝基 PhIP，然后被还原成 N-羟基-PhIP-2H5。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.468

文献信息

• Mapping Serum Albumin Adducts of the Food-Borne Carcinogen 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-<i>b</i>]pyridine by Data-Dependent Tandem Mass Spectrometry
  作者：Lijuan Peng、Surendra Dasari、David L. Tabb、Robert J. Turesky

  DOI：10.1021/tx300253j

  日期：2012.10.15

  electrophilic metabolites of PhIP and 2-amino-1-methyl-6-[2H5]-phenylimidazo[4,5-b]pyridine ([2H5]-PhIP). The metabolites used for study were 2-nitro-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (NO2-PhIP), 2-hydroxyamino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (HONH-PhIP), or N-acetyloxy-2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (N-acetoxy-PhIP). Following proteolytic digestion, PhIP-adducted peptides were

  2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（PhIP）是一种在肉类烹饪过程中形成的杂环芳香胺。PhIP 是一种潜在的人类致癌物：它经过代谢活化形成亲电代谢物，与 DNA 和蛋白质结合，包括血清白蛋白 (SA)。在体内形成的 PhIP-SA 加合物的结构是未知的，在 PhIP 蛋白加合物可以作为人类研究中的生物标志物之前需要阐明。我们之前在体外检查了 PhIP 的基因毒性 N 氧化代谢物与人 SA 的反应，并鉴定了在半胱氨酸34（Cys 34); 然而，其他加合产物被认为发生。我们现在已经确定了在 SA 的多个位点形成的 PhIP 加合物与 PhIP 和 2-amino-1-methyl-6-[ 2 H 5 ] -苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（[ 2 H 5 ]-PhIP)。用于研究的代谢物是 2-nitro-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5- b ]pyridine