ethyl 3-methyl-6-nitroquinoxaline-2-carboxylate | 1243580-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 3-methyl-6-nitroquinoxaline-2-carboxylate
• CAS: 1243580-57-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄
• 分子量: 261.237
• InChiKey: JGAIQKFDEWPQLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  394.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-6-nitroquinoxaline-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 6-((4-(1-((4-fluorophenyl)carbamoyl)cyclopropanecarboxamido)pyrimidin-2-yl)amino)-3-methylquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种用作VEGFR抑制剂的抗肿瘤化合物及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种具有VEGFR抑制活性的化合物或其药学上可接受的盐、含有该类化合物作为活性物质的药物组合物、制备方法及应用，所述的化合物结构通式如式（I）所示，其中R1和R2如本发明中所定义。本发明所述的含有该类化合物药物作为治疗剂中，可用于治疗恶性肿瘤、肾病、免疫系统疾病或者循环系统疾病。特别是在恶性肿瘤治疗领域中，初步药物活性研究表明，本发明所述的化合物与阳性对照物效果相当甚至更优，药代动力学实验表明本发明所述的化合物具有更加显著的药代吸收效果。

  公开号：

  CN114957136A
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 3-methyl-6-nitroquinoxaline-2-carboxylate 、 ethyl 2-methyl-6-nitroquinoxaline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1,2-二胺和重氮二羰基环化反应用于水中的多种和多官能化喹喔啉，吡嗪和苯并喹喔啉

  摘要：

  已经开发了一种新颖，简便的铁催化水中邻苯二胺和重氮羰基串联的方法，用于构造多官能化喹喔啉。关键策略包括一锅多米诺骨牌NH插入，环化和氧化反应。该方案提供了一种安全，温和的合成方法，可以高产率获得各种喹喔啉衍生物。这种方法还可以形成生物学上有趣的吡嗪和苯并喹喔啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600503

文献信息

• Quinoxaline synthesis in novel tandem one-pot protocol
  作者：B.S.P. Anil Kumar、B. Madhav、K. Harsha Vardhan Reddy、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.110

  日期：2011.6

  A variety of quinoxalines were synthesized via tandem one-pot procedure for the first time in water medium. The key strategy was the in situ preparation of alpha-halo-beta-keto esters by the reaction of N-bromo succinimide with beta-keto esters and further condensation with phenylene diamines. This novel eco-friendly approach offers an easy, efficient, and mild synthesis of highly substituted quinoxalines in good yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-pot synthesis of quinoxaline-2-carboxylate derivatives using ionic liquid as reusable reaction media
  作者：H.M. Meshram、P. Ramesh、G. Santosh Kumar、B. Chennakesava Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.099

  日期：2010.8

  The catalyst-free one-pot synthesis of quinoxaline-2-carboxylate is reported by the reaction of alpha-halo-beta-ketoesters with 1,2-diamines using an ionic liquid as an environmentally benign solvent The recovered ionic liquid was reused for four to five cycles Moreover, the method is applicable for a variety of 1,2-diamines and alpha-halo-beta-ketoesters (c) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved