(1S,3R,4R)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-(R)-methylmethanol | 204327-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,3R,4R)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-(R)-methylmethanol
• 英文别名: (1S,3R,4R)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-3-ylmethanol；[(1S,3R,4R)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]methanol
• CAS: 204327-16-2
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: CKGOIZORGVFPFX-VQVTYTSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45 °C
• 沸点：
  220.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-(R)-methylmethanol 在 吡啶 、 盐酸 、 氯代叔丁烷 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,3R,4R)-1-{3-[(diphenylphosphanyl)-methyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-2-yl}-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α ，β-不饱和酮催化不对称1,4-加成的双环O，P配体

  摘要：

  已经制备了新型的双环O，P配体，并在α ，β-不饱和酮的1，4-加成中进行了评估。当向2-环己烯酮中添加格氏试剂时，与使用类似配体的催化剂相比，使用双环配体获得的最佳结果的催化剂负载量更低。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303238
• 作为产物：
  描述：

  {(1S,3R,4R)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-3-yl}methanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(1S,3R,4R)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-(R)-methylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Genov, Miroslav; Scherer, Gerd; Studer, Martin, Synthesis, 2002, # 14, p. 2037 - 2042

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯戊酮 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium isopropoxide 、 异丙醇 、 (1S,3R,4R)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-(R)-methylmethanol 作用下， 反应 1.5h， 生成 (-)-(S)-1-苯基戊-1-醇 、 (1R)-1-苯基戊-1-醇
  参考文献：
  名称：

  （1S，3R，4R）-2-氮杂降冰片基甲醇，一种钌催化的酮不对称转移加氢的有效配体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972082o

文献信息

• 2-Azanorbornyl Alcohols:  Very Efficient Ligands for Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aromatic Ketones
  作者：Diego A. Alonso、Sofia J. M. Nordin、Peter Roth、Tibor Tarnai、Pher G. Andersson、Marc Thommen、Ulrich Pittelkow

  DOI：10.1021/jo991914a

  日期：2000.5.1

  2-Azanorbornyl-derived amino alcohols were prepared and evaluated as ligands in the Ru(II)-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones. To improve selectivity and rate, the structure of the ligand was optimized. Acetophenone was reduced using 0.5 mol % catalyst in 40 min in 94% ee. This system was also able to reduce a wide range of aromatic ketones to the corresponding alcohols, while maintaining

  制备了2-氮杂降冰片基衍生的氨基醇，并将其评估为Ru（II）催化的芳族酮的不对称转移氢化中的配体。为了提高选择性和速率，对配体的结构进行了优化。在40分钟内于94％ee中，使用0.5 mol％的催化剂还原苯乙酮。该体系还能够将多种芳族酮还原为相应的醇，同时保持高对映选择性和产率。检查了催化剂负载和反应容器中助溶剂存在的影响，并进行了线性研究。
• [EN] KRAS G12C INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS G12C
  申请人：MIRATI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020146613A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12C. In particular, the present invention relates to compounds that irreversibly inhibit the activity of KRas G12C, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12C的化合物。特别是，本发明涉及不可逆地抑制KRas G12C活性的化合物，包括含有这些化合物的药物组合物及其用途方法。
• (1S, 3R, 4R)-2-Azanorbornyl-3-methanol oxazaborolidines in the asymmetric reduction of ketones
  作者：Pedro Pinho、David Guijarro、Pher G. Andersson

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00424-4

  日期：1998.7

  Synthesis of new rigid (1S, 3R, 4R)-2-azanorbornyl-3-methanols and its application in the asymmetric borane reduction of ketones are described. The influence of temperature, solvent and concentration on the reaction outcome were also studied and enantiomeric excess up to 89% could be obtained. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• KRAS G12C INHIBITORS
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200331911A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12C. In particular, the present invention relates to compounds that irreversibly inhibit the activity of KRas G12C, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.