(2R,3R)-7,8-dichloro-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-one | 100600-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: (2R,3R)-7,8-dichloro-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 100600-97-3
• 化学式: C₂₀H₂₂Cl₂N₂O₃S
• 分子量: 441.378
• InChiKey: LVUOVZMYEDGNTJ-RBUKOAKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3R)-7,8-dichloro-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-one 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 Acetic acid (2S,3S)-7,8-dichloro-5-(2-dimethylamino-ethyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]thiazepin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  卤素取代的1,5-苯并硫氮杂derivatives衍生物的合成及其血管舒张和降压活性。

  摘要：

  为了提高地尔硫卓（1）的作用效果和持续时间，合成了1，5-苯并硫氮杂卓钙通道阻滞剂，其衍生物（2）在稠合的苯环上具有卤素取代基。评估了这些化合物对椎骨和冠状动脉血流以及降压活性的影响。讨论了构效关系。选择该系列中最有效的化合物8-氯衍生物（（+）-2b）作为脑血管扩张和降压药进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00106a032
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5,6(6,7)-二氯苯并噻唑 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2R,3R)-7,8-dichloro-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  卤素取代的1,5-苯并硫氮杂derivatives衍生物的合成及其血管舒张和降压活性。

  摘要：

  为了提高地尔硫卓（1）的作用效果和持续时间，合成了1，5-苯并硫氮杂卓钙通道阻滞剂，其衍生物（2）在稠合的苯环上具有卤素取代基。评估了这些化合物对椎骨和冠状动脉血流以及降压活性的影响。讨论了构效关系。选择该系列中最有效的化合物8-氯衍生物（（+）-2b）作为脑血管扩张和降压药进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00106a032

文献信息

• Novel 1,5-benzothiazepine derivatives, processes for preparing the same and pharmaceutical compositions
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0154838A1

  公开（公告）日：1985-09-18

  Novel 1,5-benzothiazepine derivatives of the formula: wherein R1 is lower alkyl or lower alkoxy, R2 is hydrogen atom or lower alkanoyl, each one of R3 and R4 is lower alkyl, Ring A is a substituted benzene ring of the formula: Ra is lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio or benzyloxy, each one of Rb and R° is lower alkyl, lower alkoxy or halogen atom, and either one of Rd and Re is fluorine atom and the other one is hydrogen atom, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof and processes for their production. In form of pharmaceutical compositions said derivative (I) and its salt are useful as a hypotensive agent and/or a cerebral or coronary vasodilator.

  式中的新型 1，5-苯并硫氮杂卓衍生物： 其中R1为低级烷基或低级烷氧基，R2为氢原子或低级烷酰基，R3和R4各自为低级烷基，环A为式中的取代苯环： Ra为低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基或苄氧基，Rb和R°各自为低级烷基、低级烷氧基或卤原子，Rd和Re中的一个为氟原子，另一个为氢原子，或其药学上可接受的酸加成盐及其生产工艺。在药物组合物中，所述衍生物 (I) 及其盐可用作降血压剂和/或脑或冠状动脉血管扩张剂。
• TAKEHDA, MIKIO;OISI, ATSURO;NAKADZIMA, XIROMITI;NAGAO, TAKU
  作者：TAKEHDA, MIKIO、OISI, ATSURO、NAKADZIMA, XIROMITI、NAGAO, TAKU

  DOI：——

  日期：——
• US4590188A
  申请人：——

  公开号：US4590188A

  公开（公告）日：1986-05-20