methyl 6-(1-(2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl)naphthalen-2-yloxy)hexanoate | 1027004-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 6-(1-(2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl)naphthalen-2-yloxy)hexanoate
• CAS: 1027004-24-5
• 化学式: C₂₉H₃₀O₅
• 分子量: 458.554
• InChiKey: BBYFCDYYJHAPCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(1-(2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl)naphthalen-2-yloxy)hexanoate 在 potassium phosphate buffer 、 Novozym 435 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到6-((2'-(methoxymethoxy)-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)oxy)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化反应用于光学拆分的联萘酚衍生物的面向接头的设计

  摘要：

  南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）是有机合成中最常用的酶，用于制备旋光性醇。但是，尚未用于（±）-2,2'-联萘酚的光学拆分。我们建立了一种有效的针对2,2'-联萘酚衍生物的面向接头的设计，该设计适合使用CAL-B催化的水解反应进行光学拆分。用CAL-B水解4-（1-（6-溴-2-甲氧基甲氧基萘-1-基）-6-溴萘-2-基氧基）丁酸甲酯，得到具有优异对映选择性的相应酸（E> 200）。两种类型的光学活性联萘酚衍生物，1-（2-羟基-6-（萘-1-基）萘-1-基）-6-（萘-1-基）萘-2-醇和6-丁基-通过该化学酶促反应方案制备1-（6-丁基-2-羟基萘-1-基）萘-2-醇，并用作对称反应的手性模板。

  DOI：

  10.1021/jo800351h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-2'-(methoxymethyloxy)-1,1'-binaphthyl 、 6-溴己酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到methyl 6-(1-(2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl)naphthalen-2-yloxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化反应用于光学拆分的联萘酚衍生物的面向接头的设计

  摘要：

  南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）是有机合成中最常用的酶，用于制备旋光性醇。但是，尚未用于（±）-2,2'-联萘酚的光学拆分。我们建立了一种有效的针对2,2'-联萘酚衍生物的面向接头的设计，该设计适合使用CAL-B催化的水解反应进行光学拆分。用CAL-B水解4-（1-（6-溴-2-甲氧基甲氧基萘-1-基）-6-溴萘-2-基氧基）丁酸甲酯，得到具有优异对映选择性的相应酸（E> 200）。两种类型的光学活性联萘酚衍生物，1-（2-羟基-6-（萘-1-基）萘-1-基）-6-（萘-1-基）萘-2-醇和6-丁基-通过该化学酶促反应方案制备1-（6-丁基-2-羟基萘-1-基）萘-2-醇，并用作对称反应的手性模板。

  DOI：

  10.1021/jo800351h