tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(4-fluorophenyl)methyl)acrylate | 1333260-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(4-fluorophenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: tertbutyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(4-fluorophenyl)methyl)acrylate
• CAS: 1333260-87-9
• 化学式: C₁₉H₂₅FO₅
• 分子量: 352.403
• InChiKey: DGZDDYMFASWSAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-N-methyl-N-phenylpropanamide 、 tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(4-fluorophenyl)methyl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 tert-butyl 2-((S)-((S)-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)(4-fluorophenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）/β-ICD-通过重氮乙酰胺与MBH-碳酸酯的级联反应共催化形成环氧吲哚骨架的不对称路线

  摘要：

  我们报告了不对称合成手性羟吲哚的有效方法。烯丙基氯化钯（II）二聚体（APC）催化，与β-异iso啶（β-ICD）共同催化，重氮乙酰胺与Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯的反应被证明是一种容易获得多功能羟基吲哚的方案带有一个C-3四元立体中心。该串联反应可容忍两个芳环上的多种官能团。这种方法以50-75％的收率提供了多种手性羟吲哚，在大多数情况下其最高可达95：5 dr，最高可达93：7 er。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01703
• 作为产物：
  描述：

  、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(4-fluorophenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  3-OBoc-羟吲哚对映选择性合成螺羟吲哚α-外-亚甲基-γ-丁内酯

  摘要：

  手性路易斯碱有助于在环境温度下以高产率 (76–92%) 和优异的对映选择性 (高达 98% ee) 合成含有 α-外型-亚甲基-γ-丁内酯的高度官能化的螺吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301684

文献信息

• Highly Enantioselective [3+2] Annulation of Morita-Baylis-Hillman Adducts Mediated by L-Threonine-Derived Phosphines: Synthesis of 3-Spirocyclopentene-2-oxindoles having Two Contiguous Quaternary Centers
  作者：Fangrui Zhong、Xiaoyu Han、Youqing Wang、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201102094

  日期：2011.8.16

  Spiral bound: The Morita–Baylis–Hillman adducts were employed as C3 synthons in the asymmetric [3+2] annulation with malonitrile substrates using L‐threonine‐derived 1 as the catalyst (see scheme). The reaction is highly regioselective and stereoselective, and affords optically enriched 3‐spirocyclopentene‐2‐oxindoles containing two contiguous quaternary centers. Boc=tert‐butoxycarbonyl, PMB=para‐methoxybenzyl

  螺旋键合：Morita–Baylis–Hillman加合物被用作C 3 合成子，在不对称[3 + 2]环化中以丙二腈为底物，使用L-苏氨酸衍生的1作为催化剂（参见方案）。该反应具有高度的区域选择性和立体选择性，并提供了包含两个连续四元中心的光学富集的3-螺环戊烯-2-氧吲哚。Boc =叔丁氧基羰基，PMB =对甲氧基苄基，TIPS =三异丙基甲硅烷基。
• 一种含C-3全取代氧化吲哚衍生物及其合成 方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN106316922B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开了一种含C‑3全取代氧化吲哚衍生物及其合成方法，以重氮化合物、MBH carbonate为原料，以手性有机碱和烯丙基氯化钯为共催化剂，在有机溶剂中，经过一步反应得到所述含C‑3全取代氧化吲哚衍生物。本发明合成方法具有高原子经济性、高选择性的优势，并且反应条件温和，操作简单安全。本发明制备得到的含C‑3全取代氧化吲哚衍生物可作为重要的化工和医药中间体，并具有生物活性，适用于制备抗结肠癌药物。
• Organocatalytic enantioselective substitution of MBH carbonates by 2-fluoromalonates
  作者：Bing Wang、Xavier Companyó、Jing Li、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.121

  日期：2012.8

  The enantioselective fluoromalonate addition to Morita-Baylis-Hillman carbonates is presented. The reaction is simply catalyzed by beta-isocupreidine affording the final fluorinated products in good yields and enantioselectivities. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.