3-iodobenzyl isothiocyanate | 3696-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodobenzyl isothiocyanate
• 英文别名: 1-Iodo-3-(isothiocyanatomethyl)benzene
• CAS: 3696-68-2
• 化学式: C₈H₆INS
• 分子量: 275.113
• InChiKey: JTFLRJORFKGUAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.6800 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodobenzyl isothiocyanate 、 3-碘苄胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (5Z)-3-(3-iodobenzyl)-2-(3-iodobenzylimino)-5-(4-methylsulfanylbenzylidene)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用微波辐射方便合成 5-Arylidene-2-imino-4-thiazolidinone 衍生物

  摘要：

  描述了一种用于制备 5-arylidene-2-imino-4-thiazolidinone 衍生物的简明方法。结构不同的胺、异硫氰酸酯、醛和氯乙酰氯在微波辐射下结合，得到新的 5-亚芳基-2-亚氨基-4-噻唑烷酮衍生物。一锅合成包括硫脲的原位形成，然后与氯乙酰氯和醛反应生成目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341108
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苄胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-iodobenzyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Shah et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Characterization of the Binding Site of the Histamine H₃ Receptor. 2. Synthesis, in Vitro Pharmacology, and QSAR of a Series of Monosubstituted Benzyl Analogues of Thioperamide
  作者：Albert D. Windhorst、Henk Timmerman、Edward A. Worthington、Greetje J. Bijloo、Paul H. J. Nederkoorn、Wiro M. P. B. Menge、Rob Leurs、Jacobus D. M. Herscheid

  DOI：10.1021/jm981106w

  日期：2000.5.1

  A series of monosubstituted benzyl analogues of the histamine H(3) receptor antagonist thioperamide were synthesized and evaluated for their histamine H(3) receptor activity on the guinea pig jejunum. Incorporation of Cl, Br, and I at the ortho position of the benzyl moiety led to an increase of the pA(2) value, whereas the same substituents at the para position led to a decrease. However, a fluorine

  合成了一系列的组胺H（3）受体拮抗剂thioperamide单取代的苄基类似物，并评估了它们对豚鼠空肠的组胺H（3）受体活性。在苄基部分的邻位引入Cl，Br和I导致pA（2）值增加，而对位的相同取代基导致pA（2）值降低。但是，氟取代基使pA（2）的位置大大降低。分子建模揭示了一个QSAR，其pA（2）与硫脲和苄基部分之间的二面角与所计算的取代碳原子上的电子密度之间具有相关性（r = 0.93）。为了验证该QSAR模型是否具有预测价值，对邻叔丁基和甲基类似物进行了合成和评估。
• Synthesis and Evaluation of Functionalized Aryl and Biaryl Isothiocyanates against Human MCF‐7 Cells
  作者：Claire C. Fanta、Kaitlyn J. Tlusty、Sarah E. Pauley、Amanda L. Johnson、Genevieve A. Benjamin、Taylor K. Yseth、Michaela M. Bunde、Paul T. Pierce、Shirley Wang、Peter F. Vitiello、Jared R. Mays

  DOI：10.1002/cmdc.202200250

  日期：2022.7.19

  properties of isothiocyanate 160 against MCF-7 cells after 24 h and 72 h incubation are shown. The plots depict data acquired via antiproliferation and ARE-induction assays; the area below ARE-induction data is shaded to improve clarity (t=24 h, light gray). The results of this study led to the identification of several key structure-activity relationships, as well as lead isothiocyanates demonstrating

  显示了孵育 24 小时和 72 小时后异硫氰酸酯160对 MCF-7 细胞的剂量反应抗癌特性。这些图描绘了通过抗增殖和 ARE 诱导测定获得的数据；ARE 感应数据下方的区域带有阴影以提高清晰度（t=24 小时，浅灰色）。这项研究的结果确定了几种关键的结构-活性关系，以及异硫氰酸铅表现出有效的抗增殖特性。