(2S,4R,6S)-2-(4(benzyloxy)butyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(3,4-dimethoxy)piperidine | 1333213-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,4R,6S)-2-(4(benzyloxy)butyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(3,4-dimethoxy)piperidine
• CAS: 1333213-18-5
• 化学式: C₃₀H₄₇NO₄Si
• 分子量: 513.793
• InChiKey: JBVRHKKPYZXYHV-VJGNERBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  48.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6S)-2-(4(benzyloxy)butyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(3,4-dimethoxy)piperidine 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， -5.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.25h， 生成 [(2S,4S,9aS)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-2-yl] 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  对映异构体合成进入喹喔啉生物碱Lasubine II

  摘要：

  顺式-和反-硝基化合物9和13的分子内环加成立体选择性地导致了氮杂双环化合物10和14，其可以提供与喹喔啉生物碱Lasubine II的两种对映异构体的接近。

  DOI：

  10.1021/ol2019967
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,6S)-2-(4-(benzyloxy)butyl)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 (2S,4R,6S)-2-(4(benzyloxy)butyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(3,4-dimethoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  对映异构体合成进入喹喔啉生物碱Lasubine II

  摘要：

  顺式-和反-硝基化合物9和13的分子内环加成立体选择性地导致了氮杂双环化合物10和14，其可以提供与喹喔啉生物碱Lasubine II的两种对映异构体的接近。

  DOI：

  10.1021/ol2019967