(3aR,4R,6S,6aS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-6-[2-phenylsulfanyl-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3H-imidazol-4-yl]-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole | 153172-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3aR,4R,6S,6aS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-6-[2-phenylsulfanyl-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3H-imidazol-4-yl]-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 153172-36-2
• 化学式: C₂₉H₄₉N₃O₄SSi₂
• 分子量: 591.963
• InChiKey: IAPONIQLKJUEPM-DSYNPFFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  66.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6S,6aS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-6-[2-phenylsulfanyl-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3H-imidazol-4-yl]-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole 在 盐酸 、 镍 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1,4-dodeoxy-1,4-imino-1-(S)-(4-imiazolyl)-D-ribitol dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一类新的C-核苷类似物。1-（S）-芳基-1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-核糖醇，核苷水解酶的过渡态类似物抑制剂

  摘要：

  新型N-糖水解酶过渡态类似物抑制剂的第一批成员1,4-dideoxy-1,4-imino-1-（S）-phenyl-D-ribitol，1和1,4-dideoxy-1 ，4-亚氨基-1-（S） - （4-咪唑基）-D-核糖醇，2，已被合成。这些化合物代表了一种新型的C-核苷类似物，其中的环内核糖基环氧已被氮取代。关键的合成步骤涉及受保护的核糖嘧啶与金属化的芳基物质的反应。该化合物是催化核苷的CN糖苷键水解的酶的过渡态类似物，并具有具有氧碳鎓离子特征的过渡态。化合物1和2是锥虫Crisidia fasciculata中核苷水解酶解离常数为0.03和2.5μM的有效竞争性抑制剂。观察到的高效抑制作用证明了在糖基化酶过渡态类似物中同时包含电荷和糖苷配基模拟物的重要性，并将其与简单的类似物区分开。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79290-2
• 作为产物：
  描述：

  1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole 在 正丁基锂 作用下， 反应 5.75h， 生成 (3aR,4R,6S,6aS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-6-[2-phenylsulfanyl-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3H-imidazol-4-yl]-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一类新的C-核苷类似物。1-（S）-芳基-1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-核糖醇，核苷水解酶的过渡态类似物抑制剂

  摘要：

  新型N-糖水解酶过渡态类似物抑制剂的第一批成员1,4-dideoxy-1,4-imino-1-（S）-phenyl-D-ribitol，1和1,4-dideoxy-1 ，4-亚氨基-1-（S） - （4-咪唑基）-D-核糖醇，2，已被合成。这些化合物代表了一种新型的C-核苷类似物，其中的环内核糖基环氧已被氮取代。关键的合成步骤涉及受保护的核糖嘧啶与金属化的芳基物质的反应。该化合物是催化核苷的CN糖苷键水解的酶的过渡态类似物，并具有具有氧碳鎓离子特征的过渡态。化合物1和2是锥虫Crisidia fasciculata中核苷水解酶解离常数为0.03和2.5μM的有效竞争性抑制剂。观察到的高效抑制作用证明了在糖基化酶过渡态类似物中同时包含电荷和糖苷配基模拟物的重要性，并将其与简单的类似物区分开。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79290-2