N-Hydroxymethyl-naphthalimid | 55396-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-Hydroxymethyl-naphthalimid
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-(hydroxymethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 55396-21-9
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: GCGGQWFLXONULJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300-302 °C
• 沸点：
  441.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Hydroxymethyl-naphthalimid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到N-chloromethyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Control of Photophysical Properties of 1,8-Naphthalimides by Electron-Withdrawing Substituents Introduced intoN-Alkyl Side Chains

  摘要：

  在二氯甲烷中，发现萘醛亚胺1–7的荧光强度因在N-烷基侧链中引入电子吸引取代基（如OCOMe、CO2Me、Cl和CN）而显著增强。通过使用皮秒单光子计数法测量荧光生命周期τf，并通过时间分辨热透镜法测定的跨跃量子产率Φisc，确定了1–7在二氯甲烷和乙腈中的荧光发射速率常数kf、系间交叉速率常数kisc和内部转换速率常数kic。这些结果表明，kisc的值随着取代基电子吸引能力的增加而减小。此外，在二氯甲烷中kisc的对数与取代基常数σI（通过σ键的诱导效应）之间几乎呈线性Hammett关系（ρ = −1.48），在乙腈中为ρ = −1.85。因此，电子吸引取代基所引起的荧光强度增强可被解释为从1(ππ*)到3(nπ*)的系间交叉效率降低，后者的能量因取代基通过σ键的诱导效应而增加。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100276
• 作为产物：
  描述：

  萘亚胺 在 聚合甲醛 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 N-Hydroxymethyl-naphthalimid
  参考文献：
  名称：

  Use of 2-(hydroxyalkyl)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-diones as

  摘要：

  使用含有以下化合物或化合物混合物的药物组合物来治疗过敏的方法：其中R.sup.1和R.sup.2分别选自氢、卤素、三氟甲基、低烷基、低烷氧基、低烷硫基、硝基、氨基或氰基；A是1至8个碳原子的直链或支链烷基。

  公开号：

  US04006238A1

文献信息

• Rapid and Convenient Microwave-Assisted Synthesis of Aromatic Imides and<i>N</i>-Hydroxymethylimides
  作者：Karol Kacprzak

  DOI：10.1081/scc-120018768

  日期：2003.1.5

  Abstract Extremely simple high-yielding and rapid microwave-assisted synthesis of wide array of aromatic mono and diimides and mono- and bis-N-hydroxymethylimides is reported.

  摘要 报道了极其简单的高产率和快速微波辅助合成多种芳香族单亚胺和二亚胺以及单-和双-N-羟甲基亚胺。
• DE930446
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SCHINDLBAUER H.; MARINI I., MONATSH. CHEM. <MOCH-AP>, 1974, 105, NO 6, 1335-1343
  作者：SCHINDLBAUER H.、 MARINI I.

  DOI：——

  日期：——
• US3968104A
  申请人：——

  公开号：US3968104A

  公开（公告）日：1976-07-06
• US4006238A
  申请人：——

  公开号：US4006238A

  公开（公告）日：1977-02-01