methyl p-nitrobenzyl α-diazomalonate | 82551-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl p-nitrobenzyl α-diazomalonate
• 英文别名: methyl p-nitrobenzyl diazomalonate；1-Methyl 3-[(4-nitrophenyl)methyl] 2-diazopropanedioate；1-O-methyl 3-O-[(4-nitrophenyl)methyl] 2-diazopropanedioate
• CAS: 82551-83-5
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₆
• 分子量: 279.209
• InChiKey: FMTFAXVNESAPMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  132.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-3,3-dimethylazetidin-2-one 、 methyl p-nitrobenzyl α-diazomalonate 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 以21.5%的产率得到2-(2-Acetoxy-3,3-dimethyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-malonic acid methyl ester 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kametani, Tetsuji; Kanaya, Naoaki; Mochizuki, Tomoko, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 6, p. 1023 - 1032

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of pyrrolizidine alkaloids, (+)-heliotridine and (+)-retronecine, by means of an intermolecular carbenoid displacement reaction
  作者：Tetsuji Kametani、Hirotaka Yukawa、Toshio Honda

  DOI：10.1039/c39880000685

  日期：——

  The stereoselective synthesis of the pyrrolizidine alkaloids (+)-heliotridine and (+)-retronecine from (S)-malic acid has been achieved by employing an intermolecular carbenoid displacement reaction as a key step.

  通过使用分子间类固醇置换反应作为关键步骤，已经从（S）-苹果酸中完成了吡咯烷核生物碱（+）-氯代吡啶和（+）-维甲酸的立体选择性合成。
• Kametani, Tetsuji; Yukawa, Hirotaka; Honda, Toshio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 571 - 577
  作者：Kametani, Tetsuji、Yukawa, Hirotaka、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• KAMETANI, TETSUJI;YUKAWA, HIROTAKA;HONDA, TOSHIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 571-577
  作者：KAMETANI, TETSUJI、YUKAWA, HIROTAKA、HONDA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• KAMETANI, TETSUJI;YUKAWA, HIROTAKA;HONDA, TOSHIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 10, 685-687
  作者：KAMETANI, TETSUJI、YUKAWA, HIROTAKA、HONDA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——