N-benzoyl-L-threonine isopropyl ester | 157943-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-L-threonine isopropyl ester
• 英文别名: propan-2-yl (2S,3R)-2-benzamido-3-hydroxybutanoate
• CAS: 157943-64-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: TXFRGVSOGPZPOI-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.6±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-L-threonine isopropyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 N-benzoyl-O-[α-(p-methoxyphenylthio)-α-phenylacetyl]-L-threonine isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰基-L-苏氨酸-异丙基-酯介导的结晶诱导α-溴芳基乙酸酯的动态拆分，用于不对称合成α-硫代和α-氧基芳基乙酸酯

  摘要：

  已经研究了 N-苯甲酰基-L-苏氨酸-异丙基酯介导的结晶诱导动态拆分 (CIDR) 的构型不稳定 α-溴芳基乙酸酯。在溶液和无溶剂条件下，CIDR 成功地用于这些化合物的不对称制备，比例高达 98:2 dr。随后与硫和氧亲核试剂的亲核取代反应得到了高达 98:2 dr 的 α-硫代和 α-氧基芳基乙酸酯。该方法进一步开发用于制备高对映体富集的 2-苯硫基-2-芳基乙醇（最高 97:3 er）和 1,4-苯并恶嗪-3-酮（最高 94:6 er）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301539

文献信息

• <i>N</i>-Benzoyl-<scp>L</scp>-Threonine-Isopropyl-Ester-Mediated Crystallization-Induced Dynamic Resolution of α-Bromo Arylacetates for the Asymmetric Synthesis of α-Thio and α-Oxy Arylacetates
  作者：Kon Ji Park、Yelim Kim、Myung-su Lee、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/ejoc.201301539

  日期：2014.3

  N-Benzoyl-L-threonine-isopropyl-ester-mediated crystallization-induced dynamic resolution (CIDR) of configurationally labile α-bromo arylacetates has been investigated. The CIDR was successfully used for the asymmetric preparation of these compounds with up to 98:2 dr, under solution and solvent-free conditions. Subsequent nucleophilic substitution reactions with sulfur and oxygen nulceophiles gave

  已经研究了 N-苯甲酰基-L-苏氨酸-异丙基酯介导的结晶诱导动态拆分 (CIDR) 的构型不稳定 α-溴芳基乙酸酯。在溶液和无溶剂条件下，CIDR 成功地用于这些化合物的不对称制备，比例高达 98:2 dr。随后与硫和氧亲核试剂的亲核取代反应得到了高达 98:2 dr 的 α-硫代和 α-氧基芳基乙酸酯。该方法进一步开发用于制备高对映体富集的 2-苯硫基-2-芳基乙醇（最高 97:3 er）和 1,4-苯并恶嗪-3-酮（最高 94:6 er）。