Methyl 5-methoxy-3-(4-methylphenyl)-2-(oxan-2-yl)-1,2-oxazolidine-5-carboxylate | 873088-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: Methyl 5-methoxy-3-(4-methylphenyl)-2-(oxan-2-yl)-1,2-oxazolidine-5-carboxylate
• CAS: 873088-31-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: ZVKZVIQOZRWYSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-methoxy-3-(4-methylphenyl)-2-(oxan-2-yl)-1,2-oxazolidine-5-carboxylate 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Iterative, Aqueous Synthesis of β³-Oligopeptides without Coupling Reagents

  摘要：

  The chemoselective synthesis of amides by decarboxylative couplings of alpha-ketoacids and isoxazolidines makes possible an iterative approach to poly-beta3-peptides. Peptide assembly occurs under aqueous conditions and requires no coupling reagents. The requisite isoxazolidine monomers are prepared in enantiopure form by a convenient two-step protocol starting from the appropriate aldehydes.

  DOI：

  10.1021/ja057706j
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-N-(oxan-2-yl)methanimine oxide 、 2-甲氧基-2-丙酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以37.3%的产率得到Methyl 5-methoxy-3-(4-methylphenyl)-2-(oxan-2-yl)-1,2-oxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Amide forming chemical ligation

  摘要：

  酰胺是通过将α-酮酸或其盐与含有氮原子与氧、氮、硫原子中选择的一个原子共价结合的胺或其盐在脱羧缩合反应中反应而形成的。酰胺键形成在酮酸的α-碳和胺的氮之间。α-酮酸可以使用一种新型硫试剂来形成。

  公开号：

  US20070060773A1

文献信息

• Amide Forming Chemical Ligation
  申请人：Bode Jeffrey W.

  公开号：US20090069536A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  An amide is formed by reacting an α-ketoacid or salt thereof in a decarboxylative condensation reaction with an amine or salt thereof comprising a nitrogen covalently bound to an atom selected from oxygen, nitrogen, and sulfur. The amide bond is formed between the α-carbon of the ketoacid and the nitrogen of the amine. The α-ketoacid can be formed using a novel sulfur reagent.
• US7737293B2
  申请人：——

  公开号：US7737293B2

  公开（公告）日：2010-06-15
• US7667076B2
  申请人：——

  公开号：US7667076B2

  公开（公告）日：2010-02-23
• [EN] AMIDE FORMING CHEMICAL LIGATION<br/>[FR] LIGATURE CHIMIQUE FORMANT UN AMIDE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2007037812A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  [EN] An amide is formed by reacting an a-ketoacid or salt thereof in a decarboxylative condensation reaction with an amine or salt thereof comprising a nitrogen covalently bound to an atom selected from oxygen, nitrogen, and sulfur. The amide bond is formed between the a-carbon of the ketoacid and the nitrogen of the amine. The a-ketoacid can be formed using a novel sulfur reagent.
  [FR] L'invention concerne la formation d'un amide par réaction d'un a-cétoacide ou d'un sel d'un a-cétoacide par une réaction de condensation décarboxylative avec une amine ou un sel d'une amine comprenant un azote lié par une liaison covalente à un atome choisi parmi l'oxygène, l'azote et le soufre. La liaison amide est formée entre l'a-carbone du cétoacide et l'azote de l'amine. L'a-cétoacide peut être formé en utilisant un nouveau réactif à base de soufre.
• Amide forming chemical ligation
  申请人：Bode W. Jeffrey

  公开号：US20070060773A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  An amide is formed by reacting an α-ketoacid or salt thereof in a decarboxylative condensation reaction with an amine or salt thereof comprising a nitrogen covalently bound to an atom selected from oxygen, nitrogen, and sulfur. The amide bond is formed between the α-carbon of the ketoacid and the nitrogen of the amine. The α-ketoacid can be formed using a novel sulfur reagent.

  酰胺是通过将α-酮酸或其盐与含有氮原子与氧、氮、硫原子中选择的一个原子共价结合的胺或其盐在脱羧缩合反应中反应而形成的。酰胺键形成在酮酸的α-碳和胺的氮之间。α-酮酸可以使用一种新型硫试剂来形成。