2-phenyl-2-adamantanamine | 72094-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-phenyl-2-adamantanamine
• 英文别名: 2-phenyl(tricyclo[3.3.1.1^3,7]decan)-2-amine；2-phenyl-2-adamantylamine
• CAS: 72094-92-9
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• 分子量: 227.349
• InChiKey: ZNZDVLSOYRHMCB-CEGJGDEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium molybdate 、 三甲基氯硅烷 、 2-phenyl-2-adamantanamine 在 triethylamine 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以44%的产率得到Mo(2-phenyl-2-adamantylimido)2Cl2
  参考文献：
  名称：

  New Enantiomerically Pure Alkylimido Molybdenum-Based Alkylidene Complexes. Synthesis, Characterization, and Activity as Chiral Olefin Metathesis Catalysts

  摘要：

  Molybdenum olefin metathesis catalysts that contain aliphatic 1-phenylcyclohexylimido (NPhCy) and 2-phenyl-2-adamantylimido (NPhAd) groups and (S)-Biphen or (R)-Trip ligands (Biphen = 3,3'-di-tert-butyl-5,5',6,6'-tetramethyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diolate; Trip = 3,3'-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-2,2'-binaphtholate) have been prepared. Their catalytic activity and enantioselectivity in desymmetrization reactions such as ring-closing metathesis of amines and lactams and ring-opening/cross-metathesis of substituted norborneols with styrene were compared to the results obtained with the only known alkylimido catalyst, Mo(NAd)(CHCMe2Ph)[(S)-Biphen]. The activities and enantioselectivities provided by these new chiral complexes vary significantly, but in virtually all instances explored were not superior to the adamantylimido analogues.

  DOI：

  10.1021/om061001o
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-phenyladamantane 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到2-phenyl-2-adamantanamine
  参考文献：
  名称：

  以伯叔烷基胺为基石的方法

  摘要：

  初级叔烷基胺包括金刚烷胺的类似物，通常连接到药效基团的片段，以提高生物活性。伯叔烷基胺的制备被认为是一个难题。四个合成步骤，其中一些已经用于与胺的合成已有报道初级（RCH 2 NH 2）或仲（RR'CHNH 2）烷基和/或芳基，伯合成进行了测试叔烷基胺（RR'R''CNH 2）包括金刚烷加合物在内的脂族系列。这些程序包括在形成和还原的叔烷基叠氮化物，在标准和改良条件Ritter反应，在加入有机金属试剂以ñ -叔丁基亚磺酰基酮亚胺和一锅在路易斯酸的存在下，Τi（IPRO）腈和有机金属试剂之间的反应4或CeCl 3.对于伯叔烷基胺，尚未开发这些合成途径。当前缺乏对伯叔烷基胺的合成路线的研究。研究了每种方法的反应条件和底物限制，第一种方法是最通用的方法，也适用于带有大分子加合物的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.016

文献信息

• 2-PHENYL-2-ADAMANTANAMINE HYDROCHLORIDE
  作者：Kalir, Asher、Balderman, David

  DOI：10.15227/orgsyn.060.0104

  日期：——