4-cyclohexyl-5H-1,2,3-oxathiazole 2,2-dioxide | 1613415-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 4-cyclohexyl-5H-1,2,3-oxathiazole 2,2-dioxide
• CAS: 1613415-57-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₃S
• 分子量: 203.262
• InChiKey: AAKARVXTWGVJIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.8±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexyl-5H-1,2,3-oxathiazole 2,2-dioxide 、 4-溴苯硼酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 Pd(t-BuPHOX)Cl₂ 、 magnesium oxide 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到(R)-4-(4-bromophenyl)-4-cyclohexyl-1,2,3-oxathiazolidine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化环状氨基磺酸盐的对映选择性合成及其在韦伯司他的合成中的应用

  摘要：

  描述了由钯与取代的膦氧恶唑啉（PHOX）配体络合催化的对映选择性芳基化反应。通过环状亚氨基磺酸盐与多种芳基硼酸，包括贫电子的和邻位取代的芳基硼酸之间的芳基化反应，可以容易地获得氮杂-季铵立体中心。该反应被用于制备verubecestat，目前正在对阿尔茨海默氏病的治疗进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03639
• 作为产物：
  描述：

  1-环己基-2-羟基-乙酮 在 吡啶 、 氨基磺酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-cyclohexyl-5H-1,2,3-oxathiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  环状N-氨基磺酸盐烷基酮亚胺的对映体铑催化的芳基化：手性β-烷基-β-芳基氨基醇的新途径

  摘要：

  开发了对映体选择性的铑催化的芳基硼酸酯到环状N-磺酰胺酸酯烷基酮亚胺的1，2-加成反应。以铑/二烯配合物为催化剂，观察到高对映选择性和宽泛的官能团耐受性。所得的氨基磺酸盐可以容易地转化为手性β-烷基-β-芳基氨基醇。

  DOI：

  10.1021/ol501464e