tetramethyl 1,1'-butadiynebenzene-3,3',5,5'-tetracarboxylate | 1314941-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetramethyl 1,1'-butadiynebenzene-3,3',5,5'-tetracarboxylate
• 英文别名: tetramethyl 5,5'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)diisophthalate；tetramethyl 5,5'-(1,3-butadiyne-1,4-diyl)diisophthalate
• CAS: 1314941-51-9
• 化学式: C₂₄H₁₈O₈
• 分子量: 434.402
• InChiKey: HWVMTORELQBYSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethyl 1,1'-butadiynebenzene-3,3',5,5'-tetracarboxylate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到5,5'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)diisophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  New europium coordination polymers with efficient energy transfer from conjugated tetracarboxylate ligands to Eu3+ ion: syntheses, structures, luminescence and magnetic properties

  摘要：

  两种新型镧系元素配位聚合物，[Eu2(EBTC)(DMF)5(NO3)2]-DMF (1)和[Eu2(BBTC)1.5(CH3OH)2(H2O)2]-7DMF-HNO3（2）（EBTC4- = 1,1′-乙基苯-3,3′,5,5′-四甲酸酯；成功合成了 EBTC4- 和 BBTC4- 的共轭配体。尽管这两种四羧酸配体具有相似的结构，但由于它们的刚性/柔性不同，在络合时会形成截然不同的网络。络合物 1 具有二维（2-D）层状结构，其中有两个在晶体学上独立的 Eu3+ 离子，一个呈扭曲的单帽方倒棱配位几何形状，另一个呈扭曲的方倒棱配位几何形状。配合物 2 显示出三维（3-D）多孔框架，其中一种 Eu3+ 位于扭曲的方倒棱中，另一种位于三十二面体环境中。1 和 2 在室温下都能发出 Eu3+ 离子的强烈红色特征发光，寿命分别长达 1.3 毫秒和 0.7 毫秒，在此期间，EBTC4-/BBTC4- 的配体发光被 Eu3+ 离子淬灭，这表明 EBTC4-/BBTC4- 的共轭配体与 Eu3+ 离子之间存在有效的能量转移。因此，EBTC4- 和 BBTC4- 都是理想的配体，对 Eu3+ 离子具有 "天线 "效应。即使四羧酸氧原子连接的相邻 Eu3+ 离子之间的距离较短（1 为 5.714 Å，2 为 4.275 Å 和 5.360 Å），这两种配合物也能显示出 Eu3+ 的单离子磁性行为，并具有很强的自旋轨道耦合相互作用。

  DOI：

  10.1039/c1dt10693g
• 作为产物：
  描述：

  5-碘间苯二甲酸二甲酯 在 吡啶 、 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 正丁醇 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tetramethyl 1,1'-butadiynebenzene-3,3',5,5'-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由一种新的类构造四羧酸结构单元形成的不寻常的混合溶剂超分子晶体骨架

  摘要：

  使用乙炔封闭/去封闭和偶联技术合成了一种新的类似构造的四羧酸化合物 1，其特征是两个间苯二甲酸基团连接到刚性 1,3-丁二炔间隔单元的两端。从 DMSO-氯仿溶液中结晶 1 导致形成一种不寻常的混合溶剂结晶骨架结构 1a，其中含有 DMSO 和氯仿作为化学计量比为 1:2:1 的二级和三级组分。1a 的 X 射线晶体结构显示出有趣的堆叠模式和氢键的 3D 网络结构，其中两种溶剂种类涉及不同的行为模式。

  DOI：

  10.1080/10610278.2010.527979

文献信息

• Tailoring the pore geometry and chemistry in microporous metal–organic frameworks for high methane storage working capacity
  作者：Kai Shao、Jiyan Pei、Jia-Xin Wang、Yu Yang、Yuanjing Cui、Wei Zhou、Taner Yildirim、Bin Li、Banglin Chen、Guodong Qian

  DOI：10.1039/c9cc06239d

  日期：——

  realized that tailoring the pore size/geometry and chemistry, by virtue of alkynyl or naphthalene replacing phenyl within a series of isomorphic MOFs, can optimize methane storage working capacities, affording an exceptionally high working capacity of 203 cm3 (STP) cm−3 at 298 K and 5–80 bar.

  我们意识到，通过在一系列同构 MOF 中用炔基或萘取代苯基来调整孔径/几何形状和化学性质，可以优化甲烷存储工作容量，提供 203 cm 3 (STP) cm -3的极高工作容量在 298 K 和 5–80 bar 下。