[(2S,3S,4S)-4-iodo-2-methyl-1-(9-phenylfluoren-9-yl)pyrrolidin-3-yl] acetate | 737805-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [(2S,3S,4S)-4-iodo-2-methyl-1-(9-phenylfluoren-9-yl)pyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 737805-74-2
• 化学式: C₂₆H₂₄INO₂
• 分子量: 509.387
• InChiKey: TZRLTXRKSXQDRJ-HDBFHEOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4S)-4-iodo-2-methyl-1-(9-phenylfluoren-9-yl)pyrrolidin-3-yl] acetate 在 silver tetrafluoroborate 、 水 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到(2S,3S,4R)-2-methyl-3,4-dihydroxy-N-(9-phenylfluoren-9-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  从α-氨基酸立体发散和区域​​选择性合成3,4-顺式和3,4-反式吡咯烷二醇。

  摘要：

  [反应：见正文]对衍生自同手性α-氨基酸的碘乙酸酯进行高度立体发散的伍德沃德-普雷沃斯特反应，得到对映体纯的3,4-顺式和3,4-反式吡咯烷二醇衍生物，控制了保护基，从而可以区分保护。

  DOI：

  10.1021/ol049237g
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4S)-4-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]pent-1-en-3-yl] acetate 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(2S,3S,4S)-4-iodo-2-methyl-1-(9-phenylfluoren-9-yl)pyrrolidin-3-yl] acetate 、
  参考文献：
  名称：

  从α-氨基酸立体发散和区域​​选择性合成3,4-顺式和3,4-反式吡咯烷二醇。

  摘要：

  [反应：见正文]对衍生自同手性α-氨基酸的碘乙酸酯进行高度立体发散的伍德沃德-普雷沃斯特反应，得到对映体纯的3,4-顺式和3,4-反式吡咯烷二醇衍生物，控制了保护基，从而可以区分保护。

  DOI：

  10.1021/ol049237g