6-Chloro-quinoline-4-thiol | 64495-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Chloro-quinoline-4-thiol
• 英文别名: 6-Chloroquinoline-4-thiol；6-chloro-1H-quinoline-4-thione
• CAS: 64495-66-5
• 化学式: C₉H₆ClNS
• mdl: MFCD09861290
• 分子量: 195.672
• InChiKey: DYGGDEXJCOQFJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-quinoline-4-thiol 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-chloro-4-chlorosulfonylquinoline
  参考文献：
  名称：

  阿立哌唑的新喹啉和异喹啉磺酰胺类似物针对5-羟色胺5-HT 1A / 5-HT 2A / 5-HT 7和多巴胺D 2 / D 3受体的抗抑郁和抗精神病活性

  摘要：

  合成了一系列新的阿立哌唑的喹啉-和异喹啉-磺酰胺类似物，以研究两种结构特征的影响：用磺酰胺取代醚/酰胺部分，以及在嗪部分中定位磺酰胺基团。与阿立哌唑相反，化合物33（N-（3-（4-（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基）丙基）喹啉-7-磺酰胺）和39（N-（4-（4-（2 （3-二氯苯基）哌嗪-1-基）丁基）异喹啉-3-磺酰胺）显示多受体5-HT 1A / 5-HT 2A / 5-HT 7 / D 2 / D 3谱，并表现为5-HT 1A激动剂，D 2部分激动剂和5-HT 2A / 5-HT 7拮抗剂在小鼠的FST中产生了显着的抗抑郁活性。另一方面，它们的4-异喹啉基类似物40（N-（4-（4-（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基）丁基）异喹啉-4-磺酰胺）具有相似的受体结合和功能特征，在小鼠中，MK-801诱导的过度运动能力还显示出显着的抗精神病特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.042
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-6-chloroquinoline 在 sodium thiomethoxide 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-Chloro-quinoline-4-thiol
  参考文献：
  名称：

  阿立哌唑的新喹啉和异喹啉磺酰胺类似物针对5-羟色胺5-HT 1A / 5-HT 2A / 5-HT 7和多巴胺D 2 / D 3受体的抗抑郁和抗精神病活性

  摘要：

  合成了一系列新的阿立哌唑的喹啉-和异喹啉-磺酰胺类似物，以研究两种结构特征的影响：用磺酰胺取代醚/酰胺部分，以及在嗪部分中定位磺酰胺基团。与阿立哌唑相反，化合物33（N-（3-（4-（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基）丙基）喹啉-7-磺酰胺）和39（N-（4-（4-（2 （3-二氯苯基）哌嗪-1-基）丁基）异喹啉-3-磺酰胺）显示多受体5-HT 1A / 5-HT 2A / 5-HT 7 / D 2 / D 3谱，并表现为5-HT 1A激动剂，D 2部分激动剂和5-HT 2A / 5-HT 7拮抗剂在小鼠的FST中产生了显着的抗抑郁活性。另一方面，它们的4-异喹啉基类似物40（N-（4-（4-（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基）丁基）异喹啉-4-磺酰胺）具有相似的受体结合和功能特征，在小鼠中，MK-801诱导的过度运动能力还显示出显着的抗精神病特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.042

文献信息

• From 2,3-, 2,6-, 3,4- and 4,6-Dichloroquinolines to Isomeric Chloroquinolinesulfonyl Chlorides
  作者：Krzysztof Marciniec、Andrzej Maślankiewicz

  DOI：10.3987/com-09-11855

  日期：——

  The action of sodium methanethiolate (in boiling DMF) on x,y-dichloroquinolines (1) (x=3 or 6, y=2 or 4) occured via chlorine ipso-substitution followed by methanethiolato-S-demthylation to yield x,y-quinolinedithiolates 2A which were: i) subjected to S-methylation, ii) oxidatively chlorinated to y,y'-bis(x-chloro-x-quinolinesulfonyl chlorides (5). Oxidative chlorination of y,y'-bis(x-chloro quinolinyl) disulfides (7) led to x-chloro-y-quinolinesulfonyl chlorides (8) accompanied by x,y-dichloroquinolines (1). Both quinolinessulfonyl chlorides 5 and 8 were efficiently converted to the corresponding quinolinesulfonamides 6 and 9.
• HAYASHI EISAKU; SHIMADA NORIAKI, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU
  作者：HAYASHI EISAKU、 SHIMADA NORIAKI

  DOI：——

  日期：——