3-(hydroxydiphenylmethyl)cyclohexan-1-one | 21086-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(hydroxydiphenylmethyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-[Hydroxy(diphenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 21086-38-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: JXVGUNXDKQTMHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxydiphenylmethyl)cyclohexan-1-one 在 盐酸 作用下， 生成 3-benzhydrylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮与烯胺的光化学反应

  摘要：

  标题反应产物的后处理得到通过在烯胺所基于的酮的β-位上添加二苯甲酮而正式产生的γ-羟基酮。在所有情况下，Benzpinacol是主要的分离产物。虽然吗啉烯胺使二苯甲酮在烯胺双键上环加成而产生的氧杂环丁烷，但哌啶烯胺的反应没有提供类似的加合物。通过假设二苯甲酮三重态为反应性物质来给出反应机理的解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96868-1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 生成 3-(hydroxydiphenylmethyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮与烯胺的光化学反应

  摘要：

  标题反应产物的后处理得到通过在烯胺所基于的酮的β-位上添加二苯甲酮而正式产生的γ-羟基酮。在所有情况下，Benzpinacol是主要的分离产物。虽然吗啉烯胺使二苯甲酮在烯胺双键上环加成而产生的氧杂环丁烷，但哌啶烯胺的反应没有提供类似的加合物。通过假设二苯甲酮三重态为反应性物质来给出反应机理的解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96868-1

文献信息

• Ytterbium Metal Mediated Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Pinacols from Carbonyl Compounds
  作者：Zhaomin Hou、Kan Takamine、Yuzo Fujiwara、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1987.2061

  日期：1987.10.5

  Reaction of aromatic aldehydes and ketones with ytterbium metal gives the corresponding pinacols in high yields. Cross-coupling reaction of benzophenone with other carbonyl compounds to produce unsymmetrical pinacols is also described.

  芳香醛和酮与镱金属反应以高产率得到相应的频哪醇。还描述了二苯甲酮与其他羰基化合物产生不对称频哪醇的交叉偶联反应。
• Bis(tri-n-butylstannyl)benzopinacolate: Preparation and use as a mediator of intermolecular free radical reactions
  作者：David J. Hart、Ramanarayanan Krishnamurthy、Lori M. Pook、Franklin L. Seely

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61484-3

  日期：1993.12

  Bis(tri-n-butylstannyl)benzopinacolate (2) serves as a thermal source of tri-n-butylstannyl radicals and mediates intermolecular coupling of selected alkyl halides to O-benzylformaldoxime and electron deficient olefins. A free radical non-chain mechanism is proposed for these reactions.

  双（三正丁基锡烷基）苯甲酸频哪酸酯（2）充当三正丁基锡烷基自由基的热源，并介导所选的烷基卤化物与O-苄基甲醛肟和缺电子烯烃的分子间偶联。提出了用于这些反应的自由基非链机制。
• Direct β-Functionalization of Cyclic Ketones with Aryl Ketones via the Merger of Photoredox and Organocatalysis
  作者：Filip R. Petronijević、Manuel Nappi、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja410478a

  日期：2013.12.11

  The direct β-coupling of cyclic ketones with aryl ketones has been achieved via the synergistic combination of photoredox catalysis and organocatalysis. Diaryl oxymethyl or aryl-alkyl oxymethyl radicals, transiently generated via single-electron reduction of ketone precursors, readily merge with β-enaminyl radical species, generated by photon-induced enamine oxidation, to produce γ-hydroxyketone adducts

  通过光氧化还原催化和有机催化的协同组合，实现了环酮与芳基酮的直接 β-偶联。二芳基氧甲基或芳基-烷基氧甲基自由基，通过酮前体的单电子还原瞬时产生，很容易与光子诱导的烯胺氧化产生的 β-烯胺基自由基物质合并，产生 γ-羟基酮加合物。实验证据表明，根据羰基自由基前体和光催化剂的性质，在该过程中可以有两个独立的反应途径。
• HOU, ZHAOMIN;TAKAMINE, KAN;FUJIWARA, YUZO;TANIGUCHI, HIROSHI, CHEM. LETT.,(1987) N 10, 2061-2064
  作者：HOU, ZHAOMIN、TAKAMINE, KAN、FUJIWARA, YUZO、TANIGUCHI, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——