6-methyl-2,3-di(pyridin-2-yl)quinoxaline | 17401-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methyl-2,3-di(pyridin-2-yl)quinoxaline
• 英文别名: 6-Methyl-2,3-di-2-pyridylquinoxaline；6-methyl-2,3-dipyridin-2-ylquinoxaline
• CAS: 17401-62-6
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄
• 分子量: 298.347
• InChiKey: CFHCYOSVYFNARU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  449.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2,3-di(pyridin-2-yl)quinoxaline 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 potassium nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-bis(2-pyridyl)-6-methyl-5-quinoxalinamine
  参考文献：
  名称：

  具有金属螯合性质的2,3-双（2-吡啶基）-5,8-喹喔啉二酮：合成与生物学评价

  摘要：

  为了提供与链霉菌素有关的新的抗肿瘤药物，已经进行了2，3-双（2-吡啶基）-5，8-喹喔啉二酮的合成。已经发现一些衍生物具有显着的细胞毒性性质，并且已经研究了它们的作用机理。发现它们诱导共价闭合的环状DNA（ccc-DNA）的单链切割。这种生物活性要求将醌明显地原位还原（NADH活化）为对苯二酚或半醌自由基，并通过Cu（II）的存在而促进，并涉及将分子氧活化为高反应性自由基物种。因此，尽管这些分子的活性低于母体药物，但它们为观察到的细胞毒性和抗肿瘤效力以及该家族药物的无细胞单链DNA切割功效提供了诱人的原理。

  DOI：

  10.1002/jps.2600780402
• 作为产物：
  描述：

  吡咯酮 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-methyl-2,3-di(pyridin-2-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  有效的碘–DMSO催化合成喹喔啉衍生物

  摘要：

  开发了一种高效的碘-DMSO催化体系，用于合成喹喔啉衍生物。该喹喔啉系统的构建经历了一锅法氧化/环化过程。该反应以良好至优异的产率提供了多种产物。该方法在生物和医学上相关化合物的合成中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.003

文献信息

• PHENANTHRENE DERIVATIVE, AND MATERIAL FOR ORGANIC EL ELEMENT
  申请人：Kawamura Masahiro

  公开号：US20100331585A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  A phenanthrene derivative is represented by a formula (1) below. In the formula (1), Ar 1 and Ar 2 each represent an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 18 carbon atoms for forming the ring. The aromatic hydrocarbon ring group contains none of anthracene skeleton, pyrene skeleton, aceanthrylene skeleton and naphthacene skeleton. R 1 represents a substituent, the number of which may be 0, 1 or more. R 1 may be bonded in any position of the phenanthrene skeleton. n and m each represent an integer of 1 to 3. k represents an integer of 0 to 8.

  一个菲的衍生物由下面的公式（1）表示。在公式（1）中，Ar1和Ar2分别代表含有6到18个碳原子形成环的芳香烃环基团。芳香烃环基团不包含蒽骨架、芘骨架、乙酰芘骨架和萘骨架。R1代表一个取代基，其数量可以是0、1或更多。R1可以连接在菲的骨架的任何位置。n和m分别代表1到3的整数。k代表0到8的整数。
• NAPHTHALENE DERIVATIVE, MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME
  申请人：Kawamura Masahiro

  公开号：US20090008605A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  A naphthalene derivative represented by the following formula (1) is provided. In the formula, Ar 1 to Ar 4 each represent an aromatic hydrocarbon cyclic group having 6 to 18 carbon atoms forming a ring. The aromatic hydrocarbon cyclic group has none of anthracene skeleton, pyrene skeleton, aceanthrylene skeleton and naphthacene skeleton. n, m and 1 each represent an integer in a range of 1 to 5. p represents an integer in a range of o to 5. When n, m, 1 and p each are 2 or more, a plurality of Ar 1 to Ar 4 may be mutually the same or different.

  提供以下公式（1）表示的萘衍生物。在该公式中，Ar1至Ar4分别表示具有6至18个碳原子形成环的芳香烃环族。芳香烃环族不包含蒽骨架、芘骨架、蒽芘骨架和萘芘骨架。n、m和l分别表示范围在1到5的整数。p表示范围在0到5的整数。当n、m、l和p均为2或更多时，Ar1至Ar4的多个可能相互相同或不同。
• FUSED HETEROCYCLIC AROMATIC DERIVATIVE, ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT MATERIAL, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT USING SAME
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd

  公开号：EP2757101A1

  公开（公告）日：2014-07-23

  A compound represented by the following formula (1). In the formula, A1 is O, S, Si(Ar1)(Ar2), P(=O)(Ar3)(Ar4), a substituted or unsubstituted arylene group including 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group including 5 to 30 ring atoms.

  以下是由下式（1）表示的化合物。在该式中，A1为O、S、Si（Ar1）（Ar2）、P（=O）（Ar3）（Ar4）、包括6至30个环状碳原子的取代或未取代芳基基团，或包括5至30个环原子的取代或未取代杂芳基基团。
• In water organic synthesis: Introducing itaconic acid as a recyclable acidic promoter for efficient and scalable synthesis of quinoxaline derivatives at room temperature
  作者：Kashyap J. Tamuli、Shyamalendu Nath、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1002/jhet.4231

  日期：2021.4

  Substituted quinoxaline derivatives are traditionally synthesized by co‐condensation of various starting materials. Herein, we describe a novel environmentally benign in water synthetic route for the synthesis of structurally and electronically diverse ninety quinoxalines with readily available substituted o‐phenylenediamine and 1,2‐diketones using cheap and biodegradable itaconic acid as a mild acid

  取代的喹喔啉衍生物传统上是通过各种起始原料的共缩合反应合成的。在本文中，我们描述了一种新型的环境友好的水合成路线，用于合成结构和电子形式多样的90喹喔啉类化合物，并容易获得取代的邻氨基苯甲酸。苯二胺和1,2-二酮在1小时内使用廉价且可生物降解的衣康酸作为温和的酸性促进剂。该反应在室温下进行，该过程通过环缩合反应进行，然后获得上述含氮杂环加合物，而无需进行柱色谱分离，总收率不超过96％。催化剂的简单性，高效率和可重复使用性将该反应条件称为“绿色合成”，这使其可用于克级至克级的合成转化中。
• Microwave-assisted synthesis of quinoxaline derivatives using glycerol as a green solvent
  作者：W. -J. Zhou、X. -Zh. Zhang、X. -B. Sun、B. Wang、J. -X. Wang、L. Bai

  DOI：10.1007/s11172-013-0171-5

  日期：2013.5

  A rapid, efficient, and reliable catalyst-free procedure for the synthesis of quinoxaline derivatives in glycerol under focused microwave irradiation was developed. The reaction proceeded in glycerol without any catalyst making this methodology valuable from both economic and environmental viewpoints.

  开发了一种快速、高效且可靠的无催化剂合成喹啉衍生物的方法，该方法在甘油中采用聚焦微波辐射进行。反应在甘油中进行，无需任何催化剂，这使得该方法在经济和环境两方面都具有重要价值。