1-fluoromethyl-1-bromocyclopropane | 1462885-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1-fluoromethyl-1-bromocyclopropane
• 英文别名: 1-Bromo-1-(fluoromethyl)cyclopropane
• CAS: 1462885-74-0
• 化学式: C₄H₆BrF
• 分子量: 152.994
• InChiKey: BWVBZDPWIASRSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114.9±5.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.653±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环丙烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(bromomethyl)-1-fluorocyclopropane 、 1-fluoromethyl-1-bromocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  A convenient approach towards the 1-aminomethyl-1-fluorocycloalkane scaffold

  摘要：

  A three-step synthesis towards 1-aminomethy1-1-fluorocycloalkanes was developed starting from methylenecycloalkanes. Methylenecyclobutane, methylenecyclopentane and methylenecyclohexane were first bromofluorinated to provide the corresponding Markovnikov products, 1-bromomethy1-1-fluorocycloalkanes, which were then converted towards the title compound via azide substitution and hydrogenation. The bromofluorination of methylenecyclopropane, however, led to both the Markovnikov and the anti-Markovnikov product. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.127