(2-Benzyl-3-phenyl-1,2-oxazolidin-5-yl) acetate | 1423010-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2-Benzyl-3-phenyl-1,2-oxazolidin-5-yl) acetate
• CAS: 1423010-56-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: QNLBGFNXKRGFHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Benzyl-3-phenyl-1,2-oxazolidin-5-yl) acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-benzyl-3-phenyl-2,3-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  由5-乙酰氧基异恶唑烷类化合物合成4,5-未取代的2,3-二氢异恶唑

  摘要：

  摘要 提出了一种新的合成方法，用于从容易获得的5-乙酰氧基异唑烷类化合物制备4,5-未取代的2,3-二氢异恶唑类化合物。在N，O-双（三甲基甲硅烷基）三氟乙酰胺（BSTFA）存在下，在无水N-甲基吡咯烷-2-酮（NMP）中与催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯进行消除反应，并以非常高的纯度提供2,3-二氢异恶唑良品率高。甲硅烷基化剂的性质在消除过程中起着非常重要的作用。需要无水反应条件，而三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯与N，O的产物三甲基硅烷醇-双（三甲基甲硅烷基）三氟乙酰胺的水解可引发反应，导致脱乙酰化，产生副产物，从而降低消除的总产率。 提出了一种新的合成方法，用于从容易获得的5-乙酰氧基异唑烷类化合物制备4,5-未取代的2,3-二氢异恶唑类化合物。在N，O-双（三甲基甲硅烷基）三氟乙酰胺（BSTFA）存在下，在无水N-甲基吡咯烷-2-酮（NMP）中与催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯进行消除反应，并以非常高的纯度提供2

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317682

文献信息

• 4,5-Unsubstituted 2,3-dihydroisoxazoles in the synthesis of racemic 4-substituted isoxazolidine-5-carbonitriles
  作者：Daniela Beňadiková、Júlia Čurillová、Tomáš Lacek、Erik Rakovský、Ján Moncol'、Jana Doháňošová、Robert Fischer

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.093

  日期：2014.9

  The synthesis of novel types of the 4-hydroxy- and 4-bromosubstituted isoxazolidines is described. Dihydroxylation reactions of 4,5-unsubstituted 2,3-dihydroisoxazoles proceed from the less hindered side and provide the major 3,4-trans-isoxazolidine-4,5-diols in good yields. On the other hand, the hydroxybromination reaction of the model 3-phenyl-2,3-dihydroisoxazole predominantly proceeds with 3,4-cis

  描述了新型的4-羟基和4-溴取代的异恶唑烷的合成。4,5-未取代的2,3-二氢异恶唑的二羟基化反应从受阻较小的一侧开始，并以良好的收率提供了主要的3,4-反式-异恶唑烷-4,5-二醇。另一方面，模型3-苯基-2，3-二氢异恶唑的羟基溴化反应主要以3，4-顺式选择性进行。在存在TMSOTf的情况下，通过用TMSCN处理，由在C5处具有良好离去基团的异恶唑烷制备了异恶唑烷-5-腈。