tributyl-[(E)-4-(oxiran-2-yl)but-1-enyl]stannane | 936723-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: tributyl-[(E)-4-(oxiran-2-yl)but-1-enyl]stannane
• CAS: 936723-53-4
• 化学式: C₁₈H₃₆OSn
• 分子量: 387.193
• InChiKey: XMXXDVNOMNCNGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl-[(E)-4-(oxiran-2-yl)but-1-enyl]stannane 在 lithium 2,3,6,6-tetramethylpiperidine 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 以68%的产率得到(1R,2R,5R,6S)-6-tributylstannylbicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  不饱和末端环氧化物和氯醇的分子内环丙烷化

  摘要：

  锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LTMP) 诱导的不饱和末端环氧化物的分子内环丙烷化提供了有效且完全立体选择性的进入双环 [3.1.0] 己-2-醇和双环 [4.1.0] 庚烷-2 -ols。C-5 和 C-6 甲锡烷基取代的双环 [3.1.0] 己-2-醇通过 Sn-Li 交换/亲电子捕获或 Stille 偶联进一步加工生成一系列取代的双环环丙​​烷。使用催化量的 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 的另一种直接环丙烷化方案允许方便 (1 g-7.5 kg) 合成双环 [3.1.0] 己-2-醇和其他双环加合物. 这种化学的合成效用已在 (+)-β-cuparenone 的简明不对称合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja0672932