2-lithiotetrahydropyran | 75697-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2-lithiotetrahydropyran
• CAS: 75697-60-8
• 化学式: C₅H₉LiO
• 分子量: 92.0669
• InChiKey: MFJSRHGHSRRQQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-lithiotetrahydropyran 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COHEN T.; MATZ J. R., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 22, 6900-6902

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢-2-(苯硫基)-2H-吡喃 在 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-lithiotetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  A general preparative method for .alpha.-lithioethers and its application to a concise, practical synthesis of brevicomin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00542a064

文献信息

• Cerium(III) chloride remarkably increases the rates of formation and yields of ketones in the reaction of lithium carboxylates with organolithiums
  作者：Yoonmo Ahn、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76511-7

  日期：1994.1

  ketones in the reaction of organolithiums with lithium carboxylates. The CeIII suppresses the enolization of the lithium carboxylate, previously unrecognized as a competing reaction except in special cases, and the formation of tertiary alcohols. One of the reasons for the latter effect is a surprising increase in the rate of addition of the organometallic to the lithium carboxylate in the presence

  CeCl 3的存在大大提高了有机锂与羧酸锂反应中酮的产率。Ce III抑制了羧酸锂的烯醇化作用，该反应以前未被公认是竞争性反应，除非在特殊情况下，还可以抑制叔醇的形成。后一种作用的原因之一是在Ce III的存在下，有机金属与羧酸锂的加成速率惊人地增加。