3-amino-5,10-dihydro-1-isopropyl-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile | 1443004-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-5,10-dihydro-1-isopropyl-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
• CAS: 1443004-29-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂
• 分子量: 282.302
• InChiKey: DYQCNXAIYZUABY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 、 异丁醛 、 丙二腈 在 zinc(II) bis(L-proline) 作用下， 以85 %的产率得到3-amino-5,10-dihydro-1-isopropyl-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  锌-脯氨酸络合物作为绿色合成 1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮的新型高效催化剂

  摘要：

  锌催化芳香醛、丙二腈和邻苯二甲酰肼的一锅三组分反应，开发了一种简单、高效、绿色合成 1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮的方法-脯氨酸复合物 (Zn[L-proline] 2 )，使用 H 2 O: PEG 400  = 6: 4 作为溶剂。原子经济性、良好至极好的产率、操作简单和易于后处理是该方法的重要特征。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04728-3

文献信息

• InCl3-catalyzed green synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones under solvent-free conditions
  作者：Mudumala Veeranarayana Reddy、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.109

  日期：2013.7

  A simple, efficient, and green practical approach to 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones from phthalhydrazide, aldehydes, and malononitrile/ethyl cyanoacetate has been developed that uses inexpensive and readily available InCl3 as a catalyst in solvent-free one-pot three-component cyclo condensation reaction. This method should provide high yields, shorter reaction time, easy work-up, purification

  已开发出一种简单，有效且绿色的实用方法，用于从邻苯二甲酰肼，醛和丙二腈/氰基乙酸乙酯中合成1 H-吡唑并[1,2- b ]邻苯二甲-5,10-二酮，使用廉价且易得的InCl 3作为无溶剂一锅三组分环缩合反应中的催化剂。该方法应提供高收率，较短的反应时间，易于后处理，通过非色谱法纯化产物以及更清洁的反应。这是N-稠合杂环合成的新策略，在有机和药物化学中具有更广泛的应用。