(2-benzyloxycarbonylamino-ethyl)-H-phosphinic acid | 868523-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-benzyloxycarbonylamino-ethyl)-H-phosphinic acid
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-2-aminoethylphosphinic acid；1-phenylmethoxy carbonyl amino ethyl phosphinic acid
• CAS: 868523-17-5
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₄P
• 分子量: 243.199
• InChiKey: JVJXKYCBCLACKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-benzyloxycarbonylamino-ethyl)-H-phosphinic acid 以 甲醇 为溶剂， 生成 1(R)-(N-benzyloxycarbonylamino)ethylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  (&agr;-aminophosphino) peptides derivative and compositions containing same

  摘要：

  该发明涉及一般式（I）的（α-氨基膦）肽衍生物化合物，其中：R1和R2分别表示氢原子或与相邻氮原子形成亚胺；R3表示烷基、烯基、苯基、苄基，所有这些基团都可以被取代或不取代，氢原子、环烷基、环烷基甲基基团或最终被芳香族或饱和杂环基团取代的甲基基团；R4表示CH(X)—(O)—C(O)—Y基团或CH2CH2—S—C(O)—W基团；R5表示烷基、烯基、苯基、苄基，所有这些基团都可以被取代或不取代，氢原子、环烷基、环烷基甲基基团或最终被芳香族或不饱和杂环基团取代的甲基基团；R6和R7特别表示氢原子、烷基、苯基，可取代或不取代；R8表示烷基、烯基、苯基或苄基；n=0或1，以对映体、非对映异构体或混合物形式存在，它们的盐、制备方法及其治疗应用。

  公开号：

  US06391866B1
• 作为产物：
  描述：

  2-aminoethyl-H-phosphinic acid 、 氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.85 g的产率得到(2-benzyloxycarbonylamino-ethyl)-H-phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  作为谷氨酰胺合成酶抑制剂的膦丝菌素类似物的设计，合成和活性。

  摘要：

  设计并合成了一组新的有效的谷氨酰胺合成酶抑制剂。细菌谷氨酰胺合成酶与膦丝菌素复合的X射线结构用于基于计算机辅助结构的抑制剂设计，其中以膦丝菌素的甲基作为修饰位点。将氨基和羟基部分引入到先导分子的次膦酸部分中，以与酶的活性裂口中的铵结合位点相互作用。设计的化合物以类似于1-谷氨酸的对映体纯形式合成。大肠杆菌谷氨酰胺合成酶的体外动力学研究证实了所设计抑制剂的生物活性，其K（i）值在微摩尔范围内（K（i）= 0。

  DOI：

  10.1021/jm050474e

文献信息

• AMINOPHOSPHINIC DERIVATIVES THAT CAN BE USED IN THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：Roques Bernard

  公开号：US20110124601A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention relates to a compound of the following general formula (I): R 1 —NH—CH(R 2 )—P(═O)(OR 3 )—CH 2 —C(R 4 )(R 5 )—CONH—CH(R 6 )—COOR 7 (I) or a pharmaceutically acceptable salt of the latter, an isomer or a mixture of isomers in any proportions, especially a mixture of enantiomers, and in particular a racemic mixture, for which R 1 represents a —C(═O)—O—C(R 8 )(R 9 )—OC(═O)—R 10 group; R 2 represents an optionally substituted hydrocarbon-based chain, an aryl or heteroaryl group or a methylene group substituted by a heterocycle; R 3 represents a hydrogen atom or a —C(R 12 )(R 13 )—OC(═O)—R 14 group; R 4 and R 5 form, together with the carbon that bears them, a saturated hydrocarbon-based ring or an optionally substituted piperidine ring or R 4 represents a hydrogen atom and R 5 represents a phenyl or a benzyl that is optionally substituted, a heteroaromatic ring or a methylene group substituted by a heterocycle; R 6 represents an optionally substituted hydrocarbon-based chain or a phenyl or a benzyl that is optionally substituted; and R 7 represents a hydrogen atom or a benzyl, alkyl, heteroaryl, alkylheteroaryl, —CHMe—COOR 18 , —CHR 19 —OC(═O)OR 20 and —CHR 19 —OC(═O)OR 20 group. The present invention also relates to the use of these compounds as a medicinal product, and in particular for the treatment of pain, more advantageously neuropathic and neuroinflammatory pain, to their method of synthesis and also to the compositions containing them.

  本发明涉及以下通式（I）的化合物：R1—NH—CH（R2）—P（═O）（OR3）—CH2—C（R4）（R5）—CONH—CH（R6）—COOR7或其药学上可接受的盐、异构体或任意比例的异构体混合物，特别是对映体混合物，尤其是外消旋混合物，其中R1代表—C（═O）—O—C（R8）（R9）—OC（═O）—R10基团；R2代表可选取代的碳氢链、芳基或杂环芳基基团或被杂环取代的亚甲基基团；R3代表氢原子或—C（R12）（R13）—OC（═O）—R14基团；R4和R5与承载它们的碳原子一起形成饱和碳氢基环或可选取代的哌啶环或R4代表氢原子，R5代表可选取代的苯基或苄基、杂环芳基环或被杂环取代的亚甲基基团；R6代表可选取代的碳氢链或可选取代的苯基或苄基；R7代表氢原子或苄基、烷基、杂环芳基、烷基杂环芳基、—CHMe—COOR18、—CHR19—OC（═O）OR20和—CHR19—OC（═O）OR20基团。本发明还涉及这些化合物作为药物的用途，特别是用于疼痛治疗，更有利的是神经病理性和神经炎性疼痛的治疗，以及它们的合成方法和含有它们的组合物。
• Synthesis of P,N-Heterocycles from ω-Amino-<i>H</i>-Phosphinates: Conformationally Restricted α-Amino Acid Analogs
  作者：Clémence Queffelec、Patrice Ribière、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/jo801768y

  日期：2008.11.21

  synthesized in moderate yield from readily available omega-amino-H-phosphinates and aldehydes or ketones via an intramolecular Kabachnik-Fields reaction. The products are conformationally restricted phosphinic analogs of alpha-amino acids. The multigram-scale syntheses of the H2N(CH2)(n)PO2H2 phosphinic precursors (n = 1, 2, 3) and some derivatives are also described.

  P，N-杂环（3-羟基-1,3-氮杂磷杂环戊烷和3-羟基-1,3-氮杂磷杂环丁烷-3-氧化物）是通过容易获得的ω-氨基-H-次膦酸酯和醛或酮经中等产率合成的分子内Kabachnik-Fields反应。产物是α-氨基酸的构象受限的次膦酸酯类似物。还描述了H2N（CH2）（n）PO2H2次膦酸酯前体（n = 1、2、3）和某些衍生物的数克级合成。
• Amino and substituted amino phosphinyl-alkanoyl compositions
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0063896A1

  公开（公告）日：1982-11-03

  Compounds of the formula wherein X Is an imino acid or ester and R, is hydrogen. are useful hypotensive agents due to their angiotensin converting enzyme inhibition activity.

  式中的化合物 其中 X 为亚胺酸或酯，R 为氢。 由于具有血管紧张素转换酶抑制活性，因此是有用的降血压药物。
• Aminophosphinic derivatives that can be used in the treatment of pain
  申请人：PHARMALEADS

  公开号：US10131681B2

  公开（公告）日：2018-11-20

  The present invention relates to a compound of the following general formula (I): R1—NH—CH(R2)—P(═O)(OR3)—CH2—C(R4)(R5)—CONH—CH(R6)—COOR7 (I) or a pharmaceutically acceptable salt of the latter, an isomer or a mixture of isomers in any proportions, especially a mixture of enantiomers, and in particular a racemic mixture, for which R1 represents a —C(═O)—O—C(R8)(R9)—OC(═O)—R10 group; R2 represents an optionally substituted hydrocarbon-based chain, an aryl or heteroaryl group or a methylene group substituted by a heterocycle; R3 represents a hydrogen atom or a —C(R12)(R13)—OC(═O)—R14 group; R4 and R5 form, together with the carbon that bears them, a saturated hydrocarbon-based ring or an optionally substituted piperidine ring or R4 represents a hydrogen atom and R5 represents a phenyl or a benzyl that is optionally substituted, a heteroaromatic ring or a methylene group substituted by a heterocycle; R6 represents an optionally substituted hydrocarbon-based chain or a phenyl or a benzyl that is optionally substituted; and R7 represents a hydrogen atom or a benzyl, alkyl, heteroaryl, alkylheteroaryl, —CHMe-COOR18, —CHR19—OC(═O)R20 and —CHR19—OC(═O)OR20 group. The present invention also relates to the use of these compounds as a medicinal product, and in particular for the treatment of pain, more advantageously neuropathic and neuroinflammatory pain, to their method of synthesis and also to the compositions containing them.

  本发明涉及以下通式(I)的化合物：R1-NH-CH(R2)-P(═O)(OR3)-CH2-C(R4)(R5)-CONH-CH(R6)-COOR7(I)或后者的药学上可接受的盐、异构体或任何比例的异构体混合物，特别是对映体混合物，尤其是外消旋混合物，其中R1代表-C(═O)-O-C(R8)(R9)-OC(═O)-R10基团；R2 代表任选取代的烃基链、芳基或杂芳基或被杂环取代的亚甲基； R3 代表氢原子或-C(R12)(R13)-OC(═O)-R14 基团；R4 和 R5 与含有它们的碳一起形成饱和烃基环或任选取代的哌啶环，或 R4 代表氢原子，R5 代表任选取代的苯基或苄基、杂芳环或被杂环取代的亚甲基；R6 代表任选取代的烃基链或任选取代的苯基或苄基；以及 R7 代表氢原子或苄基、烷基、杂芳基、烷基杂芳基、-CHMe-COR18、-CHR19-OC(═O)R20 和-CHR19-OC(═O)OR20 基团。本发明还涉及这些化合物作为医药产品的用途，特别是用于治疗疼痛，尤其是神经病理性疼痛和神经炎性疼痛，还涉及它们的合成方法以及含有它们的组合物。
• Berlicki; Mucha; Kafarski, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 11, p. 1959 - 1962
  作者：Berlicki、Mucha、Kafarski

  DOI：——

  日期：——