pregn-5-ene-3β, 20R-diol, 3-acetate, 20-methanesulphonate | 111200-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: pregn-5-ene-3β, 20R-diol, 3-acetate, 20-methanesulphonate
• CAS: 111200-26-1
• 化学式: C₂₄H₃₈O₅S
• 分子量: 438.629
• InChiKey: GUJYZOFXEBKPEI-BSVQJXIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pregn-5-ene-3β, 20R-diol, 3-acetate, 20-methanesulphonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到pregn-5,20-diene-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  An improved route to pregna-5,20-dien-3β-ol (muricin aglycone): Carbon and proton nuclear magnetic resonance assignments for the aglycone and a number of related pregnene derivatives

  摘要：

  利用二维同核和异核化学位移相关实验，对muricin aglycone（5）及多个相关的孕烷类化合物进行了碳和质子的归属，导致先前报道的aglycone的碳归属被修订。同时还报告了一种改进的muricin aglycone合成路线。

  DOI：

  10.1139/v87-114
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 pregn-5-ene-3β, 20R-diol, 3-acetate, 20-methanesulphonate
  参考文献：
  名称：

  An improved route to pregna-5,20-dien-3β-ol (muricin aglycone): Carbon and proton nuclear magnetic resonance assignments for the aglycone and a number of related pregnene derivatives

  摘要：

  利用二维同核和异核化学位移相关实验，对muricin aglycone（5）及多个相关的孕烷类化合物进行了碳和质子的归属，导致先前报道的aglycone的碳归属被修订。同时还报告了一种改进的muricin aglycone合成路线。

  DOI：

  10.1139/v87-114

文献信息

• Cyclobutanone Approach to the Synthesis of Cardenolides
  作者：Krzysztof B?aszczyk、Hanna Koenig、Zdzis?aw Paryzek

  DOI：10.1002/ejoc.200400580

  日期：2005.2

  17β-(3-Oxocyclobutyl)androstane, prepared by the thermal [2 + 2] cycloaddition of dichloroketene to 3β-acetoxypregna-5,20-diene, is the key intermediate in the new, efficient synthesis of steroids bearing the 17β-butenolide fragment that characterizes cardenolides. The six-step synthesis of 3β-tert-butyldimethylsilyloxy-14α-carda-5,20(22)-dienolide was achieved with a total yield of 32%. (© Wiley-VCH

  17β-(3-氧代环丁基)雄甾烷，通过二氯乙烯酮与 3β-乙酰氧基孕-5,20-二烯的热 [2+2] 环加成反应制备，是新型高效合成含有 17β-丁烯内酯片段的类固醇的关键中间体这是cardenolides的特征。3β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-14α-carda-5,20(22)-二烯内酯的六步合成总收率为32%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)