(R)-α-methylbenzylamine monotrichloroacetic acid | 1450879-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-α-methylbenzylamine monotrichloroacetic acid
• 英文别名: (R)-(+)-1-phenylethylammonium trichloroacetate
• CAS: 1450879-68-1
• 化学式: C₂HCl₃O₂*C₈H₁₁N
• 分子量: 284.57
• InChiKey: SMSDYFKZOLXOEI-OGFXRTJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 三氯乙酸 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 (R)-α-methylbenzylamine monotrichloroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  需要通过开发手性和环保配方来改变安全使用除草剂的方法：一系列对映选择性 (R)- 和 (S)-苯乙基氯乙酸铵

  摘要：

  大多数商业手性除草剂以外消旋混合物的形式使用，而使用它们的光学活性形式可能更有效且对环境更安全。出于这个原因，重要的是分别评估每种对映体的生态毒性，因为看似无活性的对映体可能无意中对非目标生物体有毒。本研究的重点是由 ( R )- 或 ( S )-1-苯乙基铵阳离子和氯乙酸根阴离子组成的一系列手性季铵盐 (QAS) ，它们是通过无溶剂绿色方案合成的。首次针对水生细菌Aliivibrio fischeri和陆生植物研究了对非靶标生物的对映选择性生态毒性。S )-和( R )-对映异构体。已经表明，获得的 QAS 对所有测试的生物体都表现出对映选择性毒性——观察到对A. fischeri的R / S毒性差异高达 9 倍。已观察到 ( R )-对映体 (春大麦) 和 ( S )-对映体 ( A. fischeri ) 系列的毒性与氯乙酸根阴离子中氯原子量的相关性）。使用 CA 模型预测的测试化合

  DOI：

  10.1039/d1gc03970a
• 作为试剂：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 (R)-α-methylbenzylamine monotrichloroacetic acid 、 tetramethylammonium borohydride 、 sodium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 (3S,4R)-3-氟-4-羟基哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of cis-3-Fluoropiperidin-4-ol, a Building Block for Medicinal Chemistry

  摘要：

  The first enantioselective route to both enantiomers of cis-1-Boc-3-fluoropiperidin-4-ol, a highly prized building block for medicinal chemistry, is reported. An enantioselective fluorination is employed, taking advantage of the methodology reported by MacMillan, which uses a modified cinchona alkaloid catalyst. In studying the fluorination reaction, we have shown that the catalyst can be replaced by commercially available primary amines, including α-methylbenzylamine, with similar levels of enantioselectivity. The piperidinols are readily crystallized to obtain enantiopure material.

  DOI：

  10.1021/jo401352z