1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-2-trifluoromethyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester | 1423410-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-2-trifluoromethyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)-2-(trifluoromethyl)benzimidazole-5-carboxylate；methyl 1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)-2-(trifluoromethyl)benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 1423410-96-1
• 化学式: C₂₅H₂₇F₃N₂O₂
• 分子量: 444.497
• InChiKey: OYLIHPRWCKGUEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-2-trifluoromethyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到CBTF-PMN
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的不对称 Buchwald-Hartwig 胺化反应对映选择性合成阻转异构联芳基化合物

  摘要：

  NC 联芳基阻转异构体普遍存在于天然产物和生物活性药物分子中。然而，此类分子的对映选择性合成尚未显着发展。特别是，通过立体选择性金属催化芳基胺化反应对映选择性合成 NC 联芳基阻转异构体仍然是前所未有的。在此，提出了一种用于合成 NC 轴向手性联芳基分子的 Pd 催化交叉偶联策略。获得了广谱的 NC 轴向手性化合物，具有出色的对映选择性（高达 99 % ee）和良好的产率（高达 98 %）。该反应的实用性在有用的生物分子的合成中得到验证。

  DOI：

  10.1002/anie.202108747
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-溴苯甲酸甲酯 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-2-trifluoromethyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的不对称 Buchwald-Hartwig 胺化反应对映选择性合成阻转异构联芳基化合物

  摘要：

  NC 联芳基阻转异构体普遍存在于天然产物和生物活性药物分子中。然而，此类分子的对映选择性合成尚未显着发展。特别是，通过立体选择性金属催化芳基胺化反应对映选择性合成 NC 联芳基阻转异构体仍然是前所未有的。在此，提出了一种用于合成 NC 轴向手性联芳基分子的 Pd 催化交叉偶联策略。获得了广谱的 NC 轴向手性化合物，具有出色的对映选择性（高达 99 % ee）和良好的产率（高达 98 %）。该反应的实用性在有用的生物分子的合成中得到验证。

  DOI：

  10.1002/anie.202108747