(E)-3-methyl-5-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-pent-2-en-4-ynoic acid methyl ester | 1381755-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-3-methyl-5-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-pent-2-en-4-ynoic acid methyl ester
• CAS: 1381755-85-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: JMPDPHMZSAJNMY-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-5-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-pent-2-en-4-ynoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以31%的产率得到(E)-3-methyl-5-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-pent-2-en-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and biological evaluation of synthetic retinoids: probing length vs. stability vs. activity

  摘要：

  全反式视黄酸（ATRA）广泛用于指导培养的干细胞分化。当暴露于多能性人胚胎癌（EC）干细胞系TERA2.cl.SP12时，ATRA诱导外胚层分化和神经细胞类型的形成。本研究报告了新型多烯链长类似物ATRA需要特定的链长才能引起EC细胞TERA2.cl.SP12的生物学反应，其中合成视黄酸AH61特别活跃，实际上比ATRA更活跃。通过RT-PCR和傅里叶变换红外显微光谱（FT-IRMS）结合多元分析，直接比较了合成视黄酸AH61和天然ATRA对TERA2.cl.SP12细胞的影响。本研究的分析结果也证实，合成视黄酸AH61具有与ATRA相当或更高的生物活性。此外，AH61相对于ATRA具有化合物稳定性更高的优势，因此在使用过程中避免了氧化或分解的问题。

  DOI：

  10.1039/c3mb70273a
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 氢碘酸 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (E)-3-methyl-5-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-pent-2-en-4-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and biological evaluation of synthetic retinoids: probing length vs. stability vs. activity

  摘要：

  全反式视黄酸（ATRA）广泛用于指导培养的干细胞分化。当暴露于多能性人胚胎癌（EC）干细胞系TERA2.cl.SP12时，ATRA诱导外胚层分化和神经细胞类型的形成。本研究报告了新型多烯链长类似物ATRA需要特定的链长才能引起EC细胞TERA2.cl.SP12的生物学反应，其中合成视黄酸AH61特别活跃，实际上比ATRA更活跃。通过RT-PCR和傅里叶变换红外显微光谱（FT-IRMS）结合多元分析，直接比较了合成视黄酸AH61和天然ATRA对TERA2.cl.SP12细胞的影响。本研究的分析结果也证实，合成视黄酸AH61具有与ATRA相当或更高的生物活性。此外，AH61相对于ATRA具有化合物稳定性更高的优势，因此在使用过程中避免了氧化或分解的问题。

  DOI：

  10.1039/c3mb70273a