methyl 6-(benzyloxy)-1-naphthoate | 1606979-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 6-(benzyloxy)-1-naphthoate
• 英文别名: methyl 6-phenylmethoxynaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1606979-16-1
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: LXAIAZDEAFDQMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(benzyloxy)-1-naphthoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 6-(benzyloxy)-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于维生素D3的芳香A环类似物作为刺猬通路抑制剂的结构与活性之间的关系

  摘要：

  对一系列基于维生素D3（VD3）类似物的结构-活性关系的研究结合了功能不同的芳香族A环模拟物，提供了对脚手架特征的关键见解，这些特征可导致有效的，选择性的刺猬（Hh）途径抑制。制备并评估了三个类似的亚类，这些亚类包含（1）在芳族A-环的邻位或对位单取代，（2）杂芳基或联芳基部分或（3）在芳族A-环上的多个取代基。在六元环上掺入单个或多个亲水部分的芳香族A环模拟物在依赖Hh的小鼠胚胎成纤维细胞和培养的癌细胞中均抑制Hh途径（IC 50值0.74–10μM）。进行了初步研究以探究最活跃的类似物VD3和5抑制Hh信号传导的细胞机制。这些研究表明，VD3的抗Hh活性主要归因于维生素D受体，而5则通过单独的机制影响Hh抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm401812d
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 6-(benzyloxy)-1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  简化的海藻毒素类似物的合成及其生物学活性，主要研究CH /π相互作用

  摘要：

  Debromoaplysiatoxin（DAT）是一种有效的蛋白激酶C（PKC）激活剂，具有促肿瘤和促炎作用。Irie和同事发现10-methyl-aplog-1（1）是DAT的简化类似物，对几种癌细胞系具有很强的抗增殖活性，几乎没有不良反应。因此，1是用于癌症治疗的潜在先导化合物。我们合成了一种新的衍生物2，该衍生物在侧链末端位置具有一个萘环而不是苯环，以增加CH /π与PKCδ-C1B结构域的Pro-241的相互作用。基于的合成路线上1，2由6-羟基-1-萘甲酸以26个线性步骤聚合合成总收率为0.18％。虽然抗增殖活性2比的更有效1，结合效力2到PKCδ-C1B域没有超过的1。分子动力学模拟表明2具有同时形成氢键和与PKCδ-C1B结构域的CH /π相互作用的能力。着眼于氢键，它们在涉及CH /π相互作用的结合模式中的几何形状似乎不是最理想的，这可以解释2的亲和力比1略低。这项研究可能

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127657

文献信息

• Highly Regioselective Aromatic C–H Allylation of <i>N</i>-(Arylmethyl)sulfonimides with Allyl Grignard Reagents Involving Benzylic C–N Cleavage
  作者：Meng-Zeng Zhu、Dong Xie、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02437

  日期：2021.9.3

  C–H functionalization of benzyl electrophiles with nucleophiles via palladium-catalyzed benzylic C–N cleavage. A range of N-(1-naphthylmethyl)sulfonimides, N-(2-thienylmethyl)sulfonimides, and N-(2-furanylmethyl)sulfonimides smoothly underwent palladium-catalyzed aromatic C–H allylation with allyl Grignard reagents at room temperature, delivering structurally diverse substituted 1-allylnaphthalenes and

  已经建立了一对新的反应伙伴，用于通过钯催化的苄基 C-N 裂解将苄基亲电试剂与亲核试剂的芳族 C-H 官能化。一系列N- (1-萘基甲基)磺酰亚胺、N- (2-噻吩基甲基)磺酰亚胺和N- (2-呋喃基甲基)磺酰亚胺在室温下与烯丙基格氏试剂顺利进行钯催化的芳族 C-H 烯丙基化，在结构上传递多种取代的 1-烯丙基萘和 2-烯丙基杂芳烃，产率中等至极好，具有极高的区域选择性。更换N-(芳甲基)磺酰亚胺与(芳甲基)铵盐、芳甲基氯化物或芳甲基磷酸酯作为苄基亲电试剂导致区域选择性的显着侵蚀。
• Construction of Bridged Benzazepines via Photo‐Induced Dearomatization
  作者：Ting‐Ting Song、Yong‐Kang Mei、Yan Liu、Xiao‐Yu Wang、Shi‐Yu Guo、Ding‐Wei Ji、Boshun Wan、Weiming Yuan、Qing‐An Chen

  DOI：10.1002/anie.202314304

  日期：2024.1.8

  A mild and efficient protocol is developed to convert simple aromatic substrates into value-added and structurally complex bridged benzazepines via a photocatalytic dearomatization. The switchable diastereoselectivity could be furnished by the manipulation of base-promoted or photoinduced intramolecular hydroamination.

  开发了一种温和有效的方案，通过光催化脱芳构化将简单的芳香族底物转化为增值且结构复杂的桥联苯并氮杂卓。可通过碱促进或光诱导的分子内氢氨化的操作来提供可切换的非对映选择性。