(2S,3R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(4-methoxybenzyloxy)-5-trimethylsilylmethyl-5-hexen-3-ol | 1385033-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(4-methoxybenzyloxy)-5-trimethylsilylmethyl-5-hexen-3-ol
• 英文别名: (2S,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-(trimethylsilylmethyl)hex-5-en-3-ol
• CAS: 1385033-81-7
• 化学式: C₂₄H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 452.782
• InChiKey: MBMOFKMRFKDMDS-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(4-methoxybenzyloxy)-5-trimethylsilylmethyl-5-hexen-3-ol 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 (2R,3R,7R,8S)-1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2,8-bis(4-methoxybenzyloxy)-5-methylene-7-methoxy-9-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-nonanol
  参考文献：
  名称：

  用于合成复杂多元醇的 1,5-syn 和 1,5-反立体控制的双向 SE' 策略

  摘要：

  研究报告了一种双向 S E ' 策略，适用于非外消旋 1,5- syn和 1,5- anti二醇及其衍生物的立体控制合成。非外消旋 1,3,2-二氮杂硼烷助剂通过化学选择性锡-硼交换加入，以提供反应性烯丙基硼烷。收敛途径利用与两种醛的顺序反应，分别从循环、闭合和开放过渡态偏好产生立体化学结果。peloruside A片段16的合成分四步完成，由容易获得的醛9和13 组成。

  DOI：

  10.1021/ol3015682
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(4-methoxybenzyloxy)propanal 、 2-(trimethylsilylmethyl)allyltri-n-butylsilane 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 (4R,5R)-2-bromo-1,3-bis(p-toluenesulfonyl)-4,5-diphenyl-1,3,2-diazaborolidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(4-methoxybenzyloxy)-5-trimethylsilylmethyl-5-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用于合成复杂多元醇的 1,5-syn 和 1,5-反立体控制的双向 SE' 策略

  摘要：

  研究报告了一种双向 S E ' 策略，适用于非外消旋 1,5- syn和 1,5- anti二醇及其衍生物的立体控制合成。非外消旋 1,3,2-二氮杂硼烷助剂通过化学选择性锡-硼交换加入，以提供反应性烯丙基硼烷。收敛途径利用与两种醛的顺序反应，分别从循环、闭合和开放过渡态偏好产生立体化学结果。peloruside A片段16的合成分四步完成，由容易获得的醛9和13 组成。

  DOI：

  10.1021/ol3015682