diphenyl 1,2-O,O-isopropylidene-rac-3-glycerophosphate | 65359-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl 1,2-O,O-isopropylidene-rac-3-glycerophosphate
• 英文别名: 1-O-(diphenoxyphosphoryl)-2,3-O-isopropylidene-D,L-glycerol；(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl) diphenyl phosphate；(R)-2,2-dimethyl-[1.3]dioxolan-4-ylmethyl diphenyl phosphate；(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl diphenyl phosphorate；(+/-)-phosphoric acid-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester)-diphenyl ester；(+/-)-Phosphorsaeure-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethylester)-diphenylester；1,2-O-Isopropylidenglycerin-3-(diphenylphosphat)；(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl diphenyl phosphate
• CAS: 65359-81-1
• 化学式: C₁₈H₂₁O₆P
• 分子量: 364.335
• InChiKey: QWLSSXLJHWSOAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl 1,2-O,O-isopropylidene-rac-3-glycerophosphate 在 甲醇 、 sodium acetate 、 铂 作用下， 生成 1-O-phosphoryl-2,3-O-isopropylidene-D,L-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Baddiley et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3107,3109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 、 丙酮缩甘油 在 4-甲基吡啶氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91 %的产率得到diphenyl 1,2-O,O-isopropylidene-rac-3-glycerophosphate
  参考文献：
  名称：

  4-甲基吡啶 N-氧化物对醇进行有机催化的无胺 O-磷酸化

  摘要：

  在室温下，在 4 Å 分子筛存在下，用 4-甲基吡啶N-氧化物对各种醇进行无胺磷酸化。这种温和的方法可以高产率地产生各种磷酸化产物，并且可以应用于酸或碱敏感的底物。此外，该方法对于二醇或多元醇的化学选择性磷酸化也有效。  全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c24-00029

文献信息

• Substitution- and Elimination-Free Phosphorylation of Functionalized Alcohols Catalyzed by Oxidomolybdenum Tetrachloride
  作者：Cheng-Yuan Liu、Vijay D. Pawar、Jun-Qi Kao、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1002/adsc.200900279

  日期：2010.1.4

  the tested alcohols, oxidomolybdenum tetrachloride (MoOCl4) was found to be the most efficient with a negligible background reaction mediated by triethylamine (Et3N). The new catalytic protocol can be applied to the chemoselective phosphorylations of primary, secondary and tertiary alcohols as well as the substitution‐free phosphorylations of allylic, propargylic, and benzylic alcohols. Functionalized

  在检查的14种氧化金属中，被催化的醇催化磷酸化后，四氯化氧化钼（MoOCl 4）在由三乙胺（Et 3 N）介导的可忽略的背景反应中被认为是最有效的。新的催化方案可应用于伯，仲和叔醇的化学选择性磷酸化，以及烯丙基，炔丙基和苄基醇的无取代磷酸化。带有丙酮化物，四氢吡喃基醚，叔丁基的官能化醇叔丁基二甲基甲硅烷基醚或酯基也适用于新的催化方案。最困难的情况涉及1-苯基乙醇和1-（2-萘基）乙醇的无取代磷酸化，分别可以达到95％和90％的收率。反应进展的ESI-MS，IR，1 H和31 P NMR光谱分析表明，烷氧基氧化钼三氯化物-三乙胺加合物如[（RO）Mo（O）Cl 3 -Et 3 N]的中间体催化周转。
• A Simple and Effective Method for Phosphoryl Transfer Using TiCl₄ Catalysis
  作者：Simon Jones、Dimitrios Selitsianos

  DOI：10.1021/ol026618q

  日期：2002.10.1

  [reaction: see text] A number of Lewis acids have been evaluated as catalysts for the phosphoryl transfer, the most efficient being TiCl(4). Application of this methodology to the phosphorylation of a number of representative target alcohols is presented

  [反应：见正文]已经评估了许多路易斯酸作为磷酰基转移的催化剂，最有效的是TiCl（4）。介绍了该方法在许多代表性目标醇磷酸化中的应用
• Recyclable copper catalyst on chitosan for facile preparation of alkyl/aryl mixed phosphates via deaminated esterification between diphenylphosphoryl azides and aliphatic alcohols
  作者：Lin-Yu Jiao、Ze Zhang、Qian Hong、Zi-Hui Ning、Shanshan Liu、Ming Sun、Qingqing Hao、Long Xu、Zhuo Li、Xiao-Xun Ma

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111120

  日期：2020.10

  An efficient methodology was established for the preparation of alkyl/aryl mixed phosphates under aerobic conditions promoted by a easily recoverable heterogeneous catalyst. This highly active copper catalyst was obtained by directly mixing of copper precursor with chitosan solution, followed by a simple work-up process. In this catalytic system, different phosphoryl azides and aliphatic alcohols were

  建立了在好氧条件下由易于回收的非均相催化剂促进的烷基/芳基混合磷酸盐的制备方法。通过将铜前体与壳聚糖溶液直接混合，然后进行简单的后处理工艺，即可获得这种高活性铜催化剂。在该催化体系中，采用了不同的磷酰基叠氮化物和脂族醇，以中等至优异的收率和良好的官能团耐受性生成所需的产物。该协议提供了壳聚糖负载的多相铜催化剂在新型P O键形成中的实际应用。
• 一种壳聚糖负载铜催化合成磷酸混酯类化合 物的方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN111732605B

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明涉及一种壳聚糖负载铜催化合成磷酸混酯类化合物的方法，将叠氮磷酸酯类化合物、壳聚糖负载铜催化剂、碱和脂肪醇依次加入反应溶剂中，在40～80℃下反应3～24h，过滤整个反应体系，用环己烷溶剂洗涤，回收壳聚糖负载铜催化剂，将滤液在减压状态下浓缩，残留物用柱层析色谱分离纯化得到目标产物。本发明所述方法简单易行，方便高效，可适用于不同类型的底物，成功制备出相应的目标化合物。所述负载型催化剂用量低，且可回收使用，重复使用五次之后，仍然保持较高的催化活性，反应结束后易于分离，无金属残留，是一种新型的催化合成方法，适合大规模生产。
• Autocleavage of<i>O</i>-Isopropylidene Protected<i>O</i>-Phosphono- and<i>O</i>- Thionophosphono Esters of Sugars
  作者：Denis Postel、Gino Ronco、Pierre Villa

  DOI：10.1080/07328300008544073

  日期：2000.1

  Phosphorylation of D-glucose, D-galactose, D-fructose, glycerol and xylitol acetals with diethoxy- or diphenoxy(thiono)phosphoryl chloride gave the corresponding esters. A novel method of partially and fully deprotecting these compounds, which we have called "autocatalytic cleavage", was effected by simply refluxing in water. Antifungal and insecticidal properties of these compounds are presented.